3-氟硼吡咯-丙酸甲酯 | 1242057-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氟硼吡咯-丙酸甲酯
• 中文别名: 3-BODIPY-丙酸甲酯
• 英文名称: bodipy FL methyl ester
• 英文别名: 3-Bodipy-propanoic Acid Methyl Ester；methyl 3-(2,2-difluoro-10,12-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl)propanoate
• CAS: 1242057-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 306.12
• InChiKey: YKZNONDRHXQSKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟硼吡咯-丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到3-氟硼吡咯-丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型蒽-荧光二联体显示对pH敏感并且对Cu（ii）离子具有导通特性†

  摘要：

  合成并充分表征了三种通过不同间隔基连接的包含蒽和双联部分的双色化合物。该组间隔物包括多种桥接的（短和在化合物灵活1,2-二氨基乙烷1A，长且柔软的1,8-二氨基辛烷在化合物1B和在化合物短且刚性哌嗪1C）。新化合物通过电子能量转移（EET）显示发色团间的通讯。当蒽被激发时，能量被有效地转移到身体部位。受体的发射在二元组1a中被部分淬灭，但在1b和1c中却没有被淬灭。在水性环境中，新化合物的荧光显示出对pH的敏感性（在酸性值时发射放射，而在中性值时发射放射），这是光致电子转移（PET）探针的典型行为，但在p K值上有显着差异每种化合物的α，归因于接头的性质。此外，研究了在几种金属阳离子（Cu 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Zn 2+）存在下的行为，并发现了在中性pH值下水中Cu 2+的开启响应。。

  DOI：

  10.1039/c7ob00274b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 3-氟硼吡咯-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型蒽-荧光二联体显示对pH敏感并且对Cu（ii）离子具有导通特性†

  摘要：

  合成并充分表征了三种通过不同间隔基连接的包含蒽和双联部分的双色化合物。该组间隔物包括多种桥接的（短和在化合物灵活1,2-二氨基乙烷1A，长且柔软的1,8-二氨基辛烷在化合物1B和在化合物短且刚性哌嗪1C）。新化合物通过电子能量转移（EET）显示发色团间的通讯。当蒽被激发时，能量被有效地转移到身体部位。受体的发射在二元组1a中被部分淬灭，但在1b和1c中却没有被淬灭。在水性环境中，新化合物的荧光显示出对pH的敏感性（在酸性值时发射放射，而在中性值时发射放射），这是光致电子转移（PET）探针的典型行为，但在p K值上有显着差异每种化合物的α，归因于接头的性质。此外，研究了在几种金属阳离子（Cu 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Zn 2+）存在下的行为，并发现了在中性pH值下水中Cu 2+的开启响应。。

  DOI：

  10.1039/c7ob00274b

文献信息

• [EN] KETONE INHIBITORS OF LYSINE GINGIPAIN<br/>[FR] INHIBITEURS CÉTONE DE LYSINE GINGIPAÏNE
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018053353A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides compounds according to Formula (I) as described herein, and their use for inhibiting the lysine gingipain protease (Kgp) from the bacterium Porphyromonas gingivalis. Also described are gingipain activity probe compounds and methods for assaying gingipain activity are also described, as well as methods for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）所述的化合物，以及它们用于抑制牙龈假单胞菌（Porphyromonas gingivalis）的赖氨酸基因底物蛋白酶（Kgp）的用途。还描述了牙龈蛋白酶活性探针化合物和测定牙龈蛋白酶活性的方法，以及用于治疗与牙龈假单胞菌感染相关的疾病的方法，包括阿尔茨海默病等脑部疾病。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CELL TARGETING CONJUGATES AND CONJUGATES OBTAINABLE BY SAID METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE CIBLAGE CELLULAIRE ET CONJUGUÉS OBTENUS PAR LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：LINXIS B V

  公开号：WO2019125153A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to methods for preparing a cell targeting conjugate, which conjugate comprises a cell binding moiety conjugated to a secondary functional moiety. The present invention further relates to the cell targeting conjugates obtainable by said method, to a pharmaceutical composition comprising said conjugates and to the secondary functional moieties as such. The present invention also relates to the use of the cell targeting conjugates in the treatment of cancer.

  本发明涉及制备细胞靶向共轭物的方法，所述共轭物包括与次级功能基团共轭的细胞结合基团。本发明还涉及通过所述方法获得的细胞靶向共轭物，包括含有该共轭物的药物组合物以及次级功能基团本身。本发明还涉及将细胞靶向共轭物用于癌症治疗。
• A Synthetic Approach for the Rapid Preparation of BODIPY Conjugates and their use in Imaging of Cellular Drug Uptake and Distribution
  作者：Sona Krajcovicova、Jarmila Stankova、Petr Dzubak、Marian Hajduch、Miroslav Soural、Milan Urban

  DOI：10.1002/chem.201706093

  日期：2018.4.3

  A solid‐phase synthetic (SPS) method was developed for the preparation of BODIPY‐labeled bioactive compounds that allows for fast and simple synthesis of conjugates for use in fluorescent microscopy. The approach was used to visualize cellular uptake and distribution of cytotoxic triterpenes in cancer cells.

  开发了一种固相合成（SPS）方法来制备BODIPY标记的生物活性化合物，该方法可快速简便地合成用于荧光显微镜的结合物。该方法用于可视化癌细胞中细胞摄取和细胞毒性三萜的分布。
• Synthesis of 3′-BODIPY-Labeled Active Esters of Nucleotides and a Chemical Primer Extension Assay on Beads
  作者：Kerstin Gießler、Helmut Griesser、Daniela Göhringer、Thomas Sabirov、Clemens Richert

  DOI：10.1002/ejoc.201000210

  日期：2010.7

  A solution-phase synthesis of active esters of 3′-fluorophore-labeled deoxynucleoside 5′-monophosphates was developed for thymine and cytosine as nucleobases by using two different BODIPY dyes. Starting from the respective 2′-amino-2′,3′-dideoxynucleoside-5′-monophosphate, the fluorescent oxyazabenzotriazolides can be prepared in one-pot procedures involving labeling and activation. Screening of a

  通过使用两种不同的 BODIPY 染料，针对胸腺嘧啶和胞嘧啶作为核碱基开发了 3'-荧光团标记的脱氧核苷 5'-单磷酸活性酯的液相合成。从各自的 2'-amino-2',3'-dideoxynucleoside-5'-monophosphate 开始，荧光 oxyazabenzotriazolides 可以在涉及标记和活化的一锅程序中制备。对一系列支持物的筛选导致对珠子进行化学引物延伸测定，通过光学读出原位检测目标 DNA 中的核碱基。
• FLUORESCENT ENDOPLASMIC RETICULUM TRACKERS FOR LIVE CELL IMAGING OF PATHOGENIC YEAST
  申请人：Ramot at Tel Aviv University Ltd.

  公开号：US20200072711A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Particular 1,2,3-triazole- and 1,2,4-triazole-based compounds can be used as fluorescent probes. The compounds can optionally be substituted with one or two fluorine atoms. The compounds are effective as specific endoplasmatic reticulum (ER)-trackers for live cell imaging in a fungal cell, such as a pathogenic yeast. Compositions including the fluorescent probes can be used in methods for tracking the endoplasmic reticulum in a fungal cell.

  特定的1,2,3-三唑和1,2,4-三唑基化合物可用作荧光探针。这些化合物可以选择性地被一个或两个氟原子取代。这些化合物可作为特定内质网（ER）跟踪剂用于真菌细胞的活细胞成像，如病原性酵母细胞。包括荧光探针的组合物可用于追踪真菌细胞中的内质网的方法。