(4R,6R)-4-Hydroxy-6-methyl-5-methylene-tetrahydro-pyran-2-one | 643755-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-4-Hydroxy-6-methyl-5-methylene-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-methylideneoxan-2-one
• CAS: 643755-78-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: STQDOOOYQBXMNA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-Hydroxy-6-methyl-5-methylene-tetrahydro-pyran-2-one 在 Crabtree's catalyst 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-prelactone V
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,5-Disubstituted 3-Hydroxy δ-Lactones: Prelactone B and Prelactone V

  摘要：

  已开发出一种高效的 β-内酯（如前内酯 B）不对称合成方法。作为关键步骤，使用了合成 2-亚甲基化 1,3-二醇的 SAMP/RAMP-腙方法和均相氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42060
• 作为产物：
  描述：

  {(4R,6R)-5-[(Z)-(R)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-ylimino]-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 草酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,6R)-4-Hydroxy-6-methyl-5-methylene-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,5-Disubstituted 3-Hydroxy δ-Lactones: Prelactone B and Prelactone V

  摘要：

  已开发出一种高效的 β-内酯（如前内酯 B）不对称合成方法。作为关键步骤，使用了合成 2-亚甲基化 1,3-二醇的 SAMP/RAMP-腙方法和均相氢化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42060

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4,5-Disubstituted 3-Hydroxy δ-Lactones: Prelactone B and Prelactone V
  作者：Dieter Enders、Mareile Haas

  DOI：10.1055/s-2003-42060

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of δ-lactones such as prelactone B has been developed. As key steps, the SAMP/RAMP-hydrazone methodology for the synthesis of 2-methylenated 1,3-diols and a homogenous hydrogenation were used.

  已开发出一种高效的 β-内酯（如前内酯 B）不对称合成方法。作为关键步骤，使用了合成 2-亚甲基化 1,3-二醇的 SAMP/RAMP-腙方法和均相氢化。