3-氧代-1-环戊烯羧酸 | 108384-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-1-环戊烯羧酸
• 中文别名: 3-O-环戊基-1-烯甲酸
• 英文名称: 3-oxocyclopent-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: 3-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylic acid；3-oxocyclopentene-1-carboxylic acid
• CAS: 108384-36-7
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD11046428
• 分子量: 126.112
• InChiKey: OVRALHWIAFCVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-1-环戊烯羧酸 在 chromium(VI) oxide 、 葡萄糖 、 cultures of Geotrichum candidum 、 phosphate buffer (pH: 7.0) 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-(S)-3-氧代环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成构象刚性的谷氨酸类似物

  摘要：

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82278-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以50%的产率得到3-氧代-1-环戊烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  光化学反应中的手性诱导：V.手性Cycloneone-3-羧酸酯与1,1'-二乙氧基乙烯在光化学[2 + 2]环加成中的区域和非对映选择性

  摘要：

  手性Cycloneone-3-羧酸盐-诱导高区域-但在与1,1'-二乙氧基乙烯进行光化学[2 + 2]环加成反应中仅具有相当的非对映选择性。环己-2-烯-1-酮-3-羧酸酯与环同源的环戊-2-烯-1-酮-3-羧酸酯相比，具有更高的非对映选择性。手性3- estergroup面对微分效果不仅空间上引起的，但也表示通过的比较表明的电子部件用和与分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87320-8

文献信息

• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Asymmetric Intramolecular [2 + 2] Photocycloadditions:  α- and β-Hydroxy Acids as Chiral Tether Groups
  作者：Sophie Faure、Sylvie Piva-Le-Blanc、Cyrille Bertrand、Jean-Pierre Pete、René Faure、Olivier Piva

  DOI：10.1021/jo001631e

  日期：2002.2.1

  Chiral alpha- and beta-hydroxy acids such as (S)-lactic acid, (S)-phenyllactic acid, (S)-mandelic acid, or (3R)-3-hydroxybutyric acid have been used as tether groups for intramolecular and diastereoselective [2 + 2] photocycloaddition of 3-oxocyclohexene carboxylic acid derivatives. Total regiocontrol toward the straight adduct and high diastereoselectivities (up to 94%) were observed in the case of

  手性α-和β-羟基酸，例如（S）-乳酸，（S）-苯基乳酸，（S）-扁桃酸或（3R）-3-羟基丁酸已被用作分子内和非对映选择性的束缚基团[2 + 2] 3-氧代环己烯羧酸衍生物的光环加成。在乳酸丁烯酯的情况下，可观察到对直加合物的总体区域控制和高非对映选择性（高达94％）。在分离两种非对映异构体后，在碱性条件下裂解手性束缚剂可获得高收率和对映体纯形式的环丁烷内酯。记录了X射线结构，证实了根据CD光谱分配的三个连续的立体中心的相对和绝对构型。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ACUTE BRAIN INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION CÉRÉBRALE AIGUË
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2019149329A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention relates to a compound according to formula I wherein when R5 is H, and R1 and R2 form a ring system, then said compound is selected from the following compounds of formula II or formula IV or when R2 is H, and R1 and R5 form a ring system, then said compound has formula III

  该发明涉及一种化合物，其符合以下公式I，其中当R5为H时，并且R1和R2形成一个环系统时，所述化合物选自以下公式II或公式IV的化合物，或者当R2为H时，并且R1和R5形成一个环系统时，所述化合物具有公式III。
• Intramolecular [2 + 2]- Photocycloaddition/Thermal Fragmentation Approach toward 5−8−5 Ring Systems
  作者：Priscilla C.-K. Lo、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol016244l

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. An intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition is used to provide a photoadduct, which upon fragmentation, lactone cleavage, and subsequent Cope rearrangement provides a dicyclopenta[a,d]cyclooctene ring system with substituents in place (e.g., C3 and C11) to access several 5-8-5 diterpene and sesterterpene natural products.

  [反应：请参见文字]。分子内[2 + 2]-光环加成用于提供光加合物，其在断裂，内酯裂解和随后的Cope重排后提供带有取代基的双环戊[a，d]环辛烯环系统（例如，C3和C11）获取几种5-8-5二萜和Sesterterpene天然产物。
• Exploring diverse reactive warheads for the design of SARS-CoV-2 main protease inhibitors
  作者：Bin Tan、Michael Sacco、Haozhou Tan、Kan Li、Ryan Joyce、Xiujun Zhang、Yu Chen、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115667

  日期：2023.11

  explored several reactive warheads in the design of Mpro inhibitors. We identified Jun11119R (vinyl sulfonamide warhead), Jun10221R (propiolamide warhead), Jun1112R (4-chlorobut-2-ynamide warhead), Jun10541R (nitrile warhead), and Jun10963R (dually activated nitrile warhead) as potent Mpro inhibitors. Jun10541R and Jun10963R also had potent antiviral activity against SARS-CoV-2 in Calu-3 cells with

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 （Mpro） 是辉瑞口服药物 Paxlovid 中的活性成分奈马曲韦的经过验证的抗病毒药物靶标。药物相互作用限制了 Paxlovid 的使用。此外，已从细胞培养病毒传代和自然发生的变体中鉴定出针对 nirmatrelvir 的耐药 M 前突变体。因此，需要第二代 Mpro 抑制剂。在这项研究中，我们探讨了 Mpro 抑制剂设计中的几种反应性弹头。我们确定 Jun11119R （乙烯基磺酰胺弹头）、Jun10221R （丙酰酰胺弹头）、Jun1112R （4-氯丁-2-ynamide 弹头）、Jun10541R （丁腈弹头） 和 Jun10963R （双激活丁腈弹头） 是有效的 Mpro 抑制剂。Jun10541R 和 Jun10963R 在 Calu-3 细胞中也对 SARS-CoV-2 具有强效的抗病毒活性，EC50 值分别为 2.92 和 6.47 μM。使用