N-[2-(2-Methanesulfinyl-acetyl)-phenyl]-acetamide | 64374-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-(2-Methanesulfinyl-acetyl)-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-{2-[(Methanesulfinyl)acetyl]phenyl}acetamide；N-[2-(2-methylsulfinylacetyl)phenyl]acetamide
• CAS: 64374-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: BWXZIKZGCBJVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-Methanesulfinyl-acetyl)-phenyl]-acetamide 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1-acetyl-2-methylsulfanyl-1,2-dihydroindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  ion / N-酰基亚胺离子环化级联反应作为合成氮杂多环系统的策略

  摘要：

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00861-9

文献信息

• The Thionium/N-Acyliminium Ion Cyclization Cascade as a Strategy for the Synthesis of Azapolycyclic Ring Systems
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00861-9

  日期：2000.12

  thiophenyl lactams with BF3·2AcOH which resulted in the generation of an N-acyliminium ion. Cyclization of the iminium ion onto the tethered aromatic ring led to various azapolycyclic ring systems. A related cyclization sequence also occurred with amidosulfoxides that possess simple olefinic tethers. The method was applied toward the synthesis of a member of the protoberberine alkaloid family.

  通过将苯硫酚加到适当的链烯酸π键上，制备了一系列的氨基亚砜，随后使原位生成的酰氯与3,4-二甲氧基苯乙胺反应。在催化量的ZnI 2存在下，使用1-（二甲基-叔丁基甲硅烷氧基）-1-甲氧基乙烯在干燥的乙腈中进行硅诱导的这些氨基亚砜的Pummerer反应，并导致非常干净地形成2-硫代苯基取代的内酰胺。通过用BF 3 ·2AcOH处理最初形成的硫代苯基内酰胺，可实现亚胺离子芳族π-环化反应，从而产生N-酰亚胺离子。亚胺离子在束缚的芳香环上的环化导致各种氮杂多环系统。具有简单烯烃系链的氨基亚砜也发生了相关的环化顺序。该方法用于原小ber碱生物碱家族成员的合成。