(3-Cyclopropoxy-4-difluoromethoxy-phenyl)-thiazol-5-yl-methanone | 648929-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Cyclopropoxy-4-difluoromethoxy-phenyl)-thiazol-5-yl-methanone
• 英文别名: [3-(Cyclopropyloxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl](1,3-thiazol-5-yl)methanone；[3-cyclopropyloxy-4-(difluoromethoxy)phenyl]-(1,3-thiazol-5-yl)methanone
• CAS: 648929-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₃S
• 分子量: 311.309
• InChiKey: DNNFCPLFPRGBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Cyclopropoxy-4-difluoromethoxy-phenyl)-thiazol-5-yl-methanone 在 (BINAP-based ligand)[(NH₂CH₂)2-based chiral ligand]RuCl₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (S)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethyloxy)phenyl](1,3-thiazol-5-yl)methanol 、 (R)-[3-(cyclopropyloxy)-4-(difluoromethyloxy)phenyl](1,3-thiazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族-杂芳族酮的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0360795