3-氧代-4-(苯基甲基)-2-哌嗪羧酸乙酯 | 149648-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-4-(苯基甲基)-2-哌嗪羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-4-(phenylmethyl)-2-piperazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-benzyl-3-oxopiperazine-2-carboxylate
• CAS: 149648-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: UOGGRRXSCOBDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-(苯基甲基)-2-哌嗪羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-氧代-4-(苯基甲基)-2-哌嗪羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004

文献信息

• MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Wang Ying

  公开号：US20110130382A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrazino[1,2-a][1,4]benzodiazepine, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrazino[1,2-a][1,5]benzodiazepine, 2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-pyrido[3,4-d][2]benzazepine, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrazino[1,2-a][1]benzazepine, 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-7H-pyrazino[1,2-a][4,1]benzoxazepine, and 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[2,1-d][1,5]benzoxazepine, and 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydropyrazino[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]diazepine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及以下化合物的衍生物：1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1,4]苯二氮平、1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1,5]苯二氮平、2,3,4,4a,5,6,7,11b-八氢-1H-吡啶[3,4-d][2]苯并氮平、1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1]苯并氮平、1,2,3,4,4a,5-六氢-7H-吡嗪并[1,2-a][4,1]苯并噁唑平和2,3,4,4a,5,6-六氢-1H-吡嗪并[2,1-d][1,5]苯并噁唑平，以及式(I)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2和Y3的衍生物。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病的方法，以及鉴定这些化合物的方法。
• Modulators of 5-HT receptors and methods of use thereof
  申请人：Wang Ying

  公开号：US08518933B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present application relates to 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrazino[1,2 -a][1,4]benzodiazepine, 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrazino[1,2-a][1,5]benzodiazepine, 2,3,4,4a,5,6,7,11b-octahydro-1H-pyrido[3,4-d][2]benzazepine, 1,2,3,4,4a,5,6,7 -octahydropyrazino[1,2-a][1]benzazepine, 1,2,3,4,4a,5-hexahydro-7H-pyrazino[1,2 -a][4,1]benzoxazepine, and 2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[2,1-d][1,5]benzoxazepine, and 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydropyrazino[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]diazepine derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及以下式子的衍生物：1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1,4]苯二氮平，1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1,5]苯二氮平，2,3,4,4a,5,6,7,11b-八氢-1H-吡啶并[3,4-d][2]苯并氮平，1,2,3,4,4a,5,6,7-八氢吡嗪并[1,2-a][1]苯并氮平，1,2,3,4,4a,5-六氢-7H-吡嗪并[1,2-a][4,1]苯并噁唑平，2,3,4,4a,5,6-六氢-1H-吡嗪并[2,1-d][1,5]苯并噁唑平，以及式(I)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2和Y3如说明书所定义的衍生物。本申请还涉及包含这样的化合物的组合物，以及使用这样的化合物和组合物治疗疾病病状的方法，以及鉴定这样的化合物的方法。
• Aminomethylpiperazines as selective urotensin antagonists
  作者：Mark A. Hilfiker、Daohua Zhang、Sarah E. Dowdell、Krista B. Goodman、John J. McAtee、Jason W. Dodson、Andrew Q. Viet、Gren Z. Wang、Clark A. Sehon、David J. Behm、Zining Wu、Luz H. Carballo、Stephen A. Douglas、Michael J. Neeb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.067

  日期：2008.8

  Aminomethylpiperazines, reported previously as being kappa-opioid receptor agonists, were identified as lead compounds in the development of selective urotensin receptor antagonists. Optimized substitution of the piperazine moiety has provided high affinity urotensin receptor antagonists with greater than 100-fold selectivity over the kappa-Opioid receptor. Select compounds were found to inhibit urotensin-induced vasoconstriction in isolated rat aortic rings consistent with the hypothesis that an urotensin antagonist may be useful for the treatment of hypertension. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS 5-HT ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010124042A3

  公开（公告）日：2011-02-03
• US8518933B2
  申请人：——

  公开号：US8518933B2

  公开（公告）日：2013-08-27