1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪 | 126766-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
• 英文名称: 1-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>-2-<(1-pyrrolidinyl)methyl>piperazine
• 英文别名: 1-[(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-2-(R)-[(1-pyrrolidinyl)methyl] piperazine；1-[(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-piperazine；1-[(3,4-Dichlorophenyl)acetyl]-2-(1-pyrrolidinylmethyl)piperazine；2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 126766-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₂N₃O
• 分子量: 356.295
• InChiKey: JWJIFXKTIDOFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(3,4-Dichlorophenyl)acetyl]-3-(1-pyrrolidinylmethyl)-1-piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  公开了式（I）的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表--COR.sub.4，--CO.sub.2 R.sub.4，--COCO.sub.2 R.sub.4或--CONR.sub.4 R.sub.5（其中R.sub.4和R.sub.5可以相同或不同，代表氢原子或C.sub.1-3烷基）；R.sub.2代表氢原子或羟基或氧代基，但当R.sub.1为--COR.sub.4，--CO.sub.2 R.sub.4或--COCO.sub.2 R.sub.4时，R.sub.2不是氢原子；R.sub.3代表氢原子或羟基；X代表直接键，--CH.sub.2--或--CH.sub.2 O--；Ar代表取代的苯基基团；以及其生理上可接受的盐。这些化合物被指出在治疗疼痛方面有用。还公开了它们的制备方法和含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US05116842A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基-3-氧代哌嗪-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 1-[(3,4-二氯苯基)乙酰基]-2-(R)-[(1-吡咯烷基)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• Kappa agonist compounds, pharmaceutical formulations and method of prevention and treatment of pruritus therewith
  申请人：——

  公开号：US20020013296A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Method for the prevention or treatment of pruritus with anti-pruritic compounds is provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IV and IVA have the structure: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  本发明提供了使用抗瘙痒化合物预防或治疗瘙痒的方法。公式I、II、IIA、III、IIIA、IV和IVA的化合物具有以下结构：其中R1、R2、R3、R4；和X、X4、X5、X7、X9；Y、Z和n如规范中所述。
• Piperazine derivatives
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0398720A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  Compounds are disclosed of formula (I) wherein R₁ represents -COR₄, -CO₂R₄, -COCO₂R₄ or -CONR₄R₅(where R₄ and R₅ may be the same or different and represent a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group); R₂ represents a hydrogen atom or a hydroxy or oxo group, with the proviso that when R₁ is -COR₄, -CO₂R₄ or -COCO₂R₄, R₂ is not a hydrogen atom; R₃ represents a hydrogen atom or a hydroxy group; X represents a direct bond, -CH₂- or -CH₂O-; Ar represents a substituted phenyl moiety; and physiologically acceptable salts thereof. The compounds are indicated as useful in the treatment of pain. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  公开了式(I)化合物 其中 R₁ 代表 -COR₄、-CO₂R₄、-COCO₂R₄ 或 -CONR₄R₅（其中 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，代表氢原子或 C₁₋₃ 烷基）； R₂ 代表氢原子或羟基或氧代基团，但当 R₁ 是 -CORR₄、-CO₂R₄ 或 -COCO₂R₄ 时，R₂ 不是氢原子； R₃ 代表氢原子或羟基； X 代表直接键、-CH₂- 或 -CH₂O-； Ar 代表取代的苯基； 及其生理上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗疼痛。 此外，还公开了制备这些化合物的工艺和含有这些化合物的药物组合物。
• WO2007/96193
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5116842A
  申请人：——

  公开号：US5116842A

  公开（公告）日：1992-05-26