3-氧代-4-(苯基硫代)丁酸甲酯 | 71483-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-氧代-4-(苯基硫代)丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-4-(phenylthio)butyrate；methyl 4-phenylthioacetoacetate；Methyl-4-phenylthioacetoacetat；methyl 3-oxo-4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 71483-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• mdl: MFCD09455330
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GIQSGEUUVDGCFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-(苯基硫代)丁酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-<(phenylthio)methyl>-5-(1-acetoxy-2-methyl-2-propenyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Rayner, Christopher M.; Doherty, Annette M., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4078 - 4079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-氧代-4-(苯基硫代)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。
• [EN] COMPOUNDS AS RAS INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RAS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2019055540A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  A compound of Formula (Ia) or (Ib), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了一个式(Ia)或(Ib)的化合物，或其药用盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用相同化合物的方法。
• Substituent-Controlled Electrocyclization of 2,4-Dienones: Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted 2H-Pyran-5-carboxylates and Their Transformations
  作者：Wei Peng、Toshiaki Hirabaru、Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1002/ejoc.201100780

  日期：2011.10

  A facile access to 2,3,6-trisubstituted 2H-pyran-5-carboxylates is developed by employing 2-alkyl-2-enals as reactants with acetoacetates. The reaction involves Knoevenagel condensation followed by a 6π-electrocyclization, in which the presence of the C2 alkyl substituent in the enals favors the formation of (E)-Knoevenagel adducts for the ensuing electrocyclization. The resulting 2H-pyrans are hydrogenated

  通过使用 2-烷基-2-烯醛作为与乙酰乙酸酯的反应物，可以轻松获得 2,3,6-三取代的 2H-吡喃-5-羧酸酯。该反应涉及 Knoevenagel 缩合，然后是 6π-电环化，其中烯醛中 C2 烷基取代基的存在有利于形成 (E)-Knoevenagel 加合物，用于随后的电环化。所得的 2H-吡喃被氢化形成 3,4-二氢-2H-吡喃并通过单线态氧环加成转化为内过氧化物。
• Biotransformation in organic synthesis: applications of yeast reduction in the synthesis of 3,5-dihydroxy esters of high optical purity
  作者：Markus Christen、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/c39880000264

  日期：——

  All four stereoisomers of methyl 6-(p-chlorophenylthio)-3,5-dihydroxyhexanoate have been synthesised by a route in which the key introduction of chirality was effected by an appropriate yeast reduction.

  已经通过一种途径合成了6-（对-氯苯硫基）-3，5-二羟基己酸甲酯的所有四种立体异构体，其中通过适当的酵母还原来实现手性的关键引入。
• A sequential Friedländer and anionic benzannulation strategy for the regiodefined assembly of unsymmetrical acridines
  作者：Suman Bhatta、Bidyut Kumar Senapati、Sanjib Kumar Patra、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d3ob01470c

  日期：——

  efficient sequential double-annulation strategy has been developed to afford a series of unsymmetrical acridines with high yield and regioselectivity for the first time. This simple protocol enables the sequential assembly of two aromatic rings from simple starting materials. The reaction proceeds via modified Friedländer annulation and subsequent base-mediated benzannulation with acrylates as Michael acceptors

  我们开发了一种有效的连续双环策略，首次提供了一系列具有高产率和区域选择性的不对称吖啶。这个简单的方案使得能够从简单的起始材料顺序组装两个芳环。该反应通过改进的 Friedländer 环化和随后以丙烯酸酯作为迈克尔受体的碱介导的苯并环化进行。观察到一系列底物范围和官能团耐受性。还探索了后期合成修饰以高产率获得新型不对称吖啶。