3-氧代-4-戊酸乙酯 | 22418-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-4-戊酸乙酯
• 英文名称: 3-oxopent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-oxo-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl 3-ketopent-4-enoate；ethyl 3-oxo-4-pentenoate；ethyl 3-oxopent-4-enoate；Nazarov reagent；ethyl ester 3-oxo-4-pentenoic acid
• CAS: 22418-80-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• mdl: MFCD11041386
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IEZWUJDDYLWKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-45 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-4-戊酸乙酯 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Agn-PC-01A9DV
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-4-pentenoate 280.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 3-氧代-4-戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Diazo-.beta.-hydroxycarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00414a046

文献信息

• New facile enantio- and diastereo-selective syntheses of (−)-triptonide and (−)-triptolide
  作者：Hongrui Zhang、Haifeng Li、Jijun Xue、Rui Chen、Ying Li、Yu Tang、Chunxin Li

  DOI：10.1039/c3ob42183j

  日期：——

  A novel formal asymmetric synthesis of (−)-triptonide and (−)-triptolide, featuring a new alternative access to their known key intermediate 4, has been achieved through two synthetic routes in 9 steps with 13.6% total yield and 10 steps with 18.5% overall yield, respectively. This synthesis is scalable and hence has high potential for application to further synthetic elaboration and biologic investigation

  一种新颖的形式不对称合成（-）-雷公藤甲酰胺和（-）-雷公藤甲内酯的方法是，通过两种合成路线，分9步合成，总收率为13.6％，10步合成18.5，实现了对已知关键中间体4的新选择。总产率分别为％。这种合成是可扩展的，因此具有用于这种天然产物的进一步合成精细化和生物学研究的巨大潜力。
• Ethyl 4-diphenylphosphinoyl-2-oxobutanoate: A convenient reagent for the synthesis of γ,δ-unsaturated β-ketoesters
  作者：J.A.M. van den Goorbergh、A. van der Gen

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80252-8

  日期：1980.1

  Aldehydes and ketones can be converted into γ,δ-unsaturated-β-ketoesters by reaction with the dianion from phosphine oxide .

  通过与氧化膦中的二价阴离子反应，可以将醛类和酮类转化为γ，δ-不饱和-β-酮酸酯。
• Synthesis of Acyclic Carba-Nucleoside Phosphonates, Structural Analogues to Natural Deoxyribonucleotides
  作者：Annamaria Esposito、Maria Grazia Perino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<931::aid-ejoc931>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  reaction were elongated to β-oxo esters that were first reduced to β-hydroxy esters and then transformed into protected β-hydroxy aldehydes. Wittig–Horner–Emmons reaction with the anion of tetraisopropyl methylenebisphosphonate gave, after deprotection, the desired 4-hydroxy-6-purinyl- or -6-pyrimidinyl-1-hexenylphosphonic acids. A dimer, potential precursor of acyclic polynucleotides (APN), homomorphous with

  已从 DNA 核碱基和丙烯酸叔丁酯开始制备了以天然脱氧核糖核苷酸为模型的无环卡巴核苷膦酸酯。从迈克尔型反应获得的产物被延长为 β-氧代酯，该酯首先被还原为 β-羟基酯，然后转化为受保护的 β-羟基醛。Wittig-Horner-Emmons 与亚甲基双膦酸四异丙酯的阴离子反应，去保护后得到所需的 4-羟基-6-嘌呤基-或-6-嘧啶基-1-己烯基膦酸。还制备了一种二聚体，一种与 DNA 同形的无环多核苷酸 (APN) 的潜在前体。
• Stereoselective Synthesis of the ABC Ring System of Norzoanthamine
  作者：Subhash Ghosh、Fatima Rivas、Derek Fischer、Miguel A. González、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol036492c

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] An efficient synthesis of enone 4, representing the ABC ring motif of norzoanthamine, is presented. The crucial C22 quaternary center was introduced via a stereoselective methylation of enone 8. The trans-anti-trans relative configuration of the ABC framework of 4 was installed via a sequence of reactions that included a hydroboration and a modified Robinson annulation.

  [反应：见正文]提出了一种有效的合成烯酮4的方法，它代表去甲乙胺的ABC环基序。关键的C22季中心通过烯酮8的立体选择性甲基化引入。ABC骨架4的反-反-反相对构型是通过一系列反应（包括硼氢化和改良的Robinson环化反应）安装的。
• The synthesis of angular methyl substituted bicyclic enones via a unique regioselective enamine annulation reaction
  作者：W.M.B. Könst、J.G. Witteveen、H. Boelens

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85022-3

  日期：1976.1

  Enamines of 2,4,4-trimethylcyclopentanone 5 and of 2,5,5-trimethylcyclohexanone 14 react with methyl vinyl ketone to afford the bicyclic enones 9 and 15 in yields up to 70%. The formation of these products bearing an angular Me group is the result of an anomalous enamine Robinson annulation reaction, due to an alkylation of the enamine in the first step at its most substituted α-position. The effect

  2,4,4-三甲基环戊酮5和2,5,5-三甲基环己酮14的烯胺与甲基乙烯基酮反应，得到双环烯酮9和15，产率高达70％。这些带有角Me基的产物的形成是烯胺罗宾逊反应异常的结果，这是由于第一步中烯胺在其最高取代的α-位置上被烷基化。在2,5-二甲基环己酮22，香芹酮19，薄荷酮的烯胺反应中，说明了环烷酮的α-和β'-位取代，其环大小，迈克尔受体（烷基乙烯基酮）的结构的影响。26，二氢香芹酮28和四氢大黄酮32具有甲基和/或乙基乙烯基酮。