3-氧代-6-苯基环己烯-1-羧酸 | 23673-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-6-苯基环己烯-1-羧酸
• 英文名称: (RS)-3-oxo-6-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-6-phenyl-cyclohexen-(1)-carbonsaeure；3-Oxo-6-phenyl-1-cyclohexencarbonsaeure；4-Oxo-1,4,5,6-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；3-oxo-6-phenylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 23673-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CNSIIZPEWAVOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-6-苯基环己烯-1-羧酸 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 cis-2-Phenyl-5-oxocyclohexancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Gibbane synthons via hexahydrofluorenones. Intramolecular Reformatsky reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00823a010
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氧代-6-苯基环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gibbane synthons via hexahydrofluorenones. Intramolecular Reformatsky reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00823a010

文献信息

• [EN] FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1998029390A1

  公开（公告）日：1998-07-09

  (EN) The invention concerns novel products of general formula (I), the preparation, the pharmaceutical compositions containing them and their use for preparing medicines. In said formula, Ar represents a substituted or condensed phenyl radical, or polycyclic or heterocyclic aromatic radical; R represents a radical of general formula -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z in which X1 represents a single bond, O, S; m = 0, 1; n = 0, 1, 2; the CH2 radicals can be substituted; Z represents carboxy, COOR6, (R6 = alkyl), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogen or alkyl) and R8 = hydrogen hydroxy, arylsulphonyl, heterocyclyl, amino optionally substituted, alkyloxy optionally substituted, alkyl optionally substituted, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogen or alkyl), a -NH-CO-T (T = hydrogen or alkyl optionally substituted), or else (II); R1 and R2 = hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2 in the ortho position relative to each other, form a heterocyclic compound containing 1 or 2 heteroatoms optionally substituted; R3 and R4 = hydrogen or halogen or alkyl, alkylene, alkyloxy, alkylthio, carboxy or alkyloxycarbonyl; R5 = hydrogen, alkyl, alkylthio; X = O or S or -NH-, -CO- methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkan-1,1-diyl; and Y = O or S in racemic form and the optical isomers and salts of the product of general formula (I). The products of formula (I) are inhibitors of farnesyl transferase which remarkable tumoricidal and anti-leukemic properties.(FR) Nouveaux produits de formule générale (I), leurs préparations, les compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation pour la préparation de médicaments. Dans la formule générale (I), Ar représente un radical phényle substitué ou condensé, ou un radical aromatique polycyclique ou hétérocyclique, R représente un radical de formule générale -(CH2)m-X1-(CH2)n-Z dans lequel X1 simple liaison, O, S; m = 0,1; n = 0, 1, 2; les radicaux CH2 pouvant être substitués; Z représente carboxy, COOR6, (R6 = alcoyle), CON(R7)(R8) (R7 = hydrogène ou alcoyle) et R8 = hydrogène, hydroxy, arylsulfonyle, hétérocyclyle, amino éventuellement substitué, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoyle éventuellement substitué, amino, PO(OR9)2 (R9 = hydrogène or alcoyle), un radical -NH-CO-T (T = hydrogène ou alcoyle éventuellement substitué), ou bien un radical de formule (II), R1 et R2 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcoyloxy éventuellement substitué, alcoylthio, alcoyloxycarbonyle ou bien R1 et R2 en ortho l'un par rapport à l'autre, forment un hétérocycle contenant 1 ou 2 hétéroatomes éventuellement substitué, R3 et R4 = hydrogène ou halogène ou alcoyle, alcényle, alcoyloxy, alcoylthio, carbocy ou alcoyloxycarbonyle, R5 = hydrogène, alcoyle, alcoylthio; X = O ou S ou -NH-, -CO-, méthylène, vinyldiyle, alcèn-1,1-diyle ou cycloalcan-1,1-diyle, et Y = O ou S sous forme racémique ainsi que les isomères optiques et les sels du produit de formule générale (I). Les produits de formule (I) sont des inhibiteurs de farnésyle transférase qui présentent des propriétés antitumorales et antileucémiques remarquables.

  本发明涉及一般式（I）的新型产品、其制备、含有它们的制药组合物以及用于制备药物的它们的用途。在所述公式中，Ar代表取代或缩合的苯基基团，或多环或杂环芳香基团；R代表一般式-(CH2)m-X1-(CH2)n-Z的基团，其中X1代表单键、O、S；m=0、1；n=0、1、2；CH2基团可以被取代；Z代表羧基、COOR6（R6=烷基）、CON（R7）（R8）（R7=氢或烷基，R8=氢、羟基、芳烃磺酰基、杂环基、氨基可选取代、烷氧基可选取代、烷基可选取代、氨基、PO（OR9）2（R9=氢或烷基）、-NH-CO-T（T=氢或烷基可选取代），或者（II）；R1和R2=氢、卤素或烷基、烷氧基可选取代、烷硫基、烷氧羰基或者R1和R2在相对于彼此的邻位形成含有1或2个可选取代杂原子的杂环化合物；R3和R4=氢、卤素或烷基、烷基、烷氧基、烷硫基、羧基或烷氧羰基；R5=氢、烷基、烷硫基；X=O或S或-NH-、-CO-亚甲基、乙烯基亚甲基、1,1-二乙烯基或环烷基-1,1-二基；Y=O或S的外消旋形式和一般式（I）产品的光学异构体和盐。公式（I）的产品是法尼酰转移酶的抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。
• Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06218406B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Novel products of formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments. In the formula (I), the following substituents are among the preferred: Ar represents a substituted or condensed phenyl radical or a polycyclic or heterocyclic aromatic radical, R represents a radical of general formula —(CH2)m—X1—(CH2)n—Z in which X1=single bond, O, S; m=0, 1; n=0, 1, 2; it being possible for the CH2 radicals to be substituted; Z represents carboxyl, COOR6 (R6=alkyl), CON(R7)(R8) (R7=hydrogen or alkyl and R8=hydrogen, hydroxyl, arylsulphonyl, heterocyclyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkyloxy or optionally substituted alkyl), PO(OR9)2 (R9=hydrogen or alkyl), an —NH—CO—T (T=hydrogen or optionally substituted alkyl) radical, or else—a radical, R1 and R2=hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy, which is optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R1 and R2, at the ortho position with respect to one another, form an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, R3 and R4=hydrogen or halogen or alkyl, alkenyl, alkyloxy, alkylthio, carboxyl or alkyloxycarbonyl, R5=hydrogen, alkyl, alkylthio, X=O or S or —NH—, —CO—, methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkane-1,1-diyl, and Y=O or S, in the racemic form, as well as the optical isomers (diastereomers and enantiomers) and the salts of the product of formula (I). The compounds of formula (I) are farnesyl transferase inhibitors which exhibit notable antitumor and antileukemic properties.

  公式（I）的新型产物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在制备药物方面的用途。在公式（I）中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合的苯基或多环或杂环芳基，R代表一般公式-（CH2）m-X1-（CH2）n-Z的基团，在其中X1==单键，O，S；m==0，1；n==0，1，2；CH2基团可以被取代；Z代表羧基，COOR6（R6==烷基），CON（R7）（R8）（R7==氢或烷基，R8==氢，羟基，芳基磺酰基，杂环芳基，可选择取代的氨基，可选择取代的烷氧基或可选择取代的烷基），PO（OR9）2（R9==氢或烷基），-NH-CO-T（T==氢或可选择取代的烷基）基团，或者-一个基团，R1和R2==氢或卤素或烷基，烷氧基，可以选择取代的烷硫基，烷氧羰基或者R1和R2，在相对于彼此的邻位上，形成一个可选择取代的含有1或2个杂原子的杂环，R3和R4==氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R5==氢，烷基，烷硫基，X==O或S或-NH-，-CO-，亚甲基，乙烯基二基，1,1-烷基或环烷基-1,1-二基，以及光学异构体（对映异构体和对映体）和公式（I）产物的盐的外消旋体。公式（I）化合物是法尼酰转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病性质。
• Farnesyl transferase inhibitors, their preparation, the pharmaceutical
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06013662A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Novel products of formula (I), their preparation, the pharmaceutical compositions which contain them and their use in the preparation of medicaments. ##STR1## In the formula (I), the following substituents are among the preferred: Ar represents a substituted or condensed phenyl radical or a polycyclic or heterocyclic aromatic radical, R represents a radical of general formula --(CH.sub.2).sub.m --X.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Z in which X.sub.1 =single bond, O, S; m=0, 1; n=0, 1, 2; it being possible for the CH.sub.2 radicals to be substituted; Z represents carboxyl, COOR.sub.6 (R.sub.6 =alkyl), CON(R.sub.7)(R.sub.8) (R.sub.7 =hydrogen or alkyl and R.sub.8 =hydrogen, hydroxyl, arylsulphonyl, heterocyclyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkyloxy or optionally substituted alkyl), PO(OR.sub.9).sub.2 (R.sub.9 =hydrogen or alkyl), an --NH--CO--T (T=hydrogen or optionally substituted alkyl) radical, or else a ##STR2## radical, R.sub.1 and R.sub.2 =hydrogen or halogen or alkyl, alkyloxy which is optionally substituted, alkylthio, alkyloxycarbonyl or else R.sub.1 and R.sub.2, at the ortho position with respect to one another, form an optionally substituted heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, R.sub.3 and R.sub.4 =hydrogen or halogen or alkyl, alkenyl, alkyloxy, alkylthio, carboxyl or alkyloxycarbonyl, R.sub.5 =hydrogen, alkyl, alkylthio, X=O or S or --NH--, --CO--, methylene, vinyldiyl, alkene-1,1-diyl or cycloalkane-1,1-diyl, and Y=O or S, in the racemic form, as well as the optical isomers (diastereomers and enantiomers) and the salts of the product of formula (I). The compounds of formula (I) are farnesyl transferase inhibitors which exhibit notable antitumor and antileukemic properties.

  公式（I）的新型产物，它们的制备方法，包含它们的制药组合物以及它们在制备药物方面的应用。 ##STR1## 在公式（I）中，以下取代基是首选的：Ar代表取代或缩合的苯基基团或多环或杂环芳香基团，R代表一般式--（CH.sub.2）.sub.m--X.sub.1--（CH.sub.2）.sub.n--Z的基团，其中X.sub.1 =单键，O，S；m=0，1；n=0，1，2；CH.sub.2基团可以被取代；Z代表羧基，COOR.sub.6（R.sub.6 =烷基），CON（R.sub.7）（R.sub.8）（R.sub.7 =氢或烷基，R.sub.8 =氢，羟基，芳烃磺酰基，杂环基，可选取代的氨基，可选取代的烷氧基或可选取代的烷基），PO（OR.sub.9）.sub.2（R.sub.9 =氢或烷基），一个--NH--CO--T（T=氢或可选取代的烷基）基团，或者一个##STR2##基团，R.sub.1和R.sub.2 =氢或卤素或烷基，可选取代的烷氧基，烷硫基，烷氧羰基或者R.sub.1和R.sub.2在相对的邻位上形成一个可选取代的含有1或2个杂原子的杂环，R.sub.3和R.sub.4 =氢或卤素或烷基，烯基，烷氧基，烷硫基，羧基或烷氧羰基，R.sub.5 =氢，烷基，烷硫基，X=O或S或--NH--，--CO--，亚甲基，乙烯基二基，烯-1,1-二基或环烷-1,1-二基，以及在外消旋形式中的盐，以及光学异构体（对映异构体和对映体）。公式（I）的化合物是法尼西酰转移酶抑制剂，具有显著的抗肿瘤和抗白血病特性。
• Process for preparing benzoperhydroisoindole compounds
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06291679B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  The present invention relates to a novel process for the preparation of benzoperhydroisindole compounds.

  本发明涉及一种制备苯并过氢异喹啉化合物的新工艺。
• INHIBITEURS DE FARNESYLE TRANSFERASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0948483A1

  公开（公告）日：1999-10-13