3-氧代丙腈 | 6162-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代丙腈
• 英文名称: cyanoacetaldehyde
• 英文别名: 3-oxopropanenitrile；Cyanacetaldehyd；3-oxopropionitrile
• CAS: 6162-76-1
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: ZMMOYIXZGHJMNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代丙腈 在 sodium 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到sodium 2,4-dicyano-1,3-butadiene-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Cyanoacetaldehyde ? New synthetic applications of an old compound syntheses with nitriles, XCI

  摘要：

  Various reactions of cyanoacetaldehyde (1), freshly prepared by ozonization of (E)-1,4-dicyano-2-butene or allylcyanide, are described. Thus, conversion of 1 with anilines gave beta-phenylaminoacrylonitriles 2a-e. Reaction of 1 with hydrazines led to the corresponding hydrazones 3a-e, which could be cyclized under alkaline conditions to 5-aminopyrazoles 4a-d. An aldol-type condensation product 5a could be obtained by reaction of 1 with sodiumphenoxide. Treatment of 1 with dimethylformamide-dimethylacetal led to the formation of (E)-3-dimethylamino-2-formylpropenenitrile (6), a very useful synthon in synthetic chemistry. For the determination of the structure of 6 the method of steady state differential NOEs was used. Reaction of 6 with hydrazines gave 1-substituted-4-cyanopyrazoles 7a-k.

  DOI：

  10.1007/bf00808679
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 二甲基硫 、 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Olefins, VI:¹Cyanoacetaldehyde by Ozonolysis of (E)-1,4-Dicyano-2-butene or Allyl Cyanide

  摘要：

  描述了一条新的合成氰乙醛（3-氧基丙腈，1）及其稳定的二甲基缩醛（3,3-二甲氧基丙腈，2）的方法，这两者都是有机合成中宝贵的中间体。反应起始于（E）-1,4-二氰基-2-丁烯或烯丙基氰（3-丁腈），分别在-40°C下进行臭氧化反应，随后用二甲基硫化物处理，得到1的溶液。该溶液可以直接用于后续反应，或转化为二甲基缩醛2。2的整体产率为67%到71%。该缩醛可以通过与Amberlyst-15处理再水解，生成1。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26088

文献信息

• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。
• Reaction of Grignard reagents with carbonyl compounds under continuous flow conditions
  作者：E. Riva、S. Gagliardi、M. Martinelli、D. Passarella、D. Vigo、A. Rencurosi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.078

  日期：2010.4

  This contribution details how a continuous flow reactor was used to react carbonyl compounds with Grignard reagents at room temperature in an efficient and safe manner. Flow rate, residence time and temperature were optimized for the preparation of a small collection of secondary and tertiary alcohols. Excellent yields and general applicability were observed using the set-up protocol. The procedure

  该贡献详述了如何在室温下以有效和安全的方式使用连续流动反应器使羰基化合物与格氏试剂反应。为了制备少量仲醇和叔醇，对流速，停留时间和温度进行了优化。使用设置方案观察到了极好的产量和普遍适用性。该程序还用于制备曲马多，这是一种阿片类药物的止痛药。发达的条件允许在存在腈功能的情况下，将格氏试剂选择性地添加到醛和酮中。
• A general approach to substituted 6H-pyrido[2′,3′:5,6] [1,3]oxazino[3,4-a]indole via cyclization from an indoline precursor followed by re-aromatization
  作者：Shuwen He、Peng Li、Xing Dai、Casey C. McComas、Hongling Huang、Chaoliang Zhan、Liang Chang、Yuehui Liu、Shaojun Chen、Zhong Lai、Hong Liu、Jingjun Yin、Qun Dang、Dong Xiao、Nicolas Zorn、Xuanjia Peng、Ravi P. Nargund、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.001

  日期：2013.7

  We report a general method for the synthesis of the substituted 6H-pyrido[2′,3′:5,6] [1,3]oxazino[3,4-a]indole ring system (structure 1) via the cyclization from an indoline precursor with aldehydes or ketones followed by oxidative re-aromatization.

  我们报告了一种一般的方法，用于通过取代基的环化反应合成取代的6 H-吡啶基[2'，3'：5,6] [1,3]恶嗪基[3,4- a ]吲哚环系统（结构1）带有醛或酮的二氢吲哚前体，然后进行氧化再芳构化。
• UV-Laser Photochemistry of Isoxazole Isolated in a Low-Temperature Matrix
  作者：Cláudio M. Nunes、Igor Reva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jo301699z

  日期：2012.10.5

  The photochemistry of matrix-isolated isoxazole, induced by narrowband tunable UV-light, was investigated by infrared spectroscopy, with the aid of MP2/6-311++G(d,p) calculations. The isoxazole photoreaction starts to occur upon irradiation at λ = 240 nm, with the dominant pathway involving decomposition to ketene and hydrogen cyanide. However, upon irradiation at λ = 221 nm, in addition to this decomposition

  借助MP2 / 6-311 ++ G（d，p）计算，通过红外光谱研究了窄带可调紫外光诱导的基质分离的异恶唑的光化学。当在λ= 240 nm处照射时，异恶唑光反应开始发生，主要途径涉及分解为烯酮和氰化氢。但是，在λ= 221 nm处照射时，除此分解外，还发现异恶唑异构化为几种产物：2-甲酰基-2 H-叠氮基，3-甲酰基酮亚胺，3-羟基丙烯腈，亚胺基乙烯酮和3-氧代丙烷腈。通过使用λ≥240 nm的紫外光对λ= 221 nm的光解基质进行额外辐照，可以实现不同光异构化产物的结构和光谱归属：（i）在330≤λ≤340 nm范围内进行辐照诱导直接转化2-甲酰基-2 H-叠氮基转化为3-甲酰基酮亚胺；（ii）用310≤λ≤318 nm的光进行辐照，诱导了迄今为止从未观察到的3-甲酰基亚乙基亚胺向3-羟基丙烯腈和亚氨基甲烯基的转变。（iii）用λ= 280 nm的光照射可以直接鉴定3-氧代丙烷腈; （iv）在λ＝
• Synthesis, molecular modeling, and evaluation of nonphenolic indole analogs of mycophenolic acid
  作者：Moustafa E El-Araby、Ralph J Bernacki、Gergely M Makara、Paula J Pera、Wayne K Anderson

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.048

  日期：2004.6

  Based on the promising activity of an indole-3-carboxamide derivative, a nonphenolic analog of mycophenolic acid (MPA), we report herein the synthesis of a compound containing two important features for the activity of MPA, the ring methoxy and methyl. The synthesis was accomplished using two strategies; a method dependent on stepwise building of the hexenoate side chain followed by the indolecarboxamide

  基于吲哚-3-甲酰胺衍生物（霉酚酸（MPA）的非酚类似物）的有前途的活性，我们在此报告了一种化合物的合成，该化合物含有两个重要的MPA活性特征：环甲氧基和甲基。合成使用两种策略完成：一种方法，该方法依赖于己烯酸酯侧链的逐步构建，然后是吲哚羧酰胺环系统，并且依赖于1,3-σ重排的收敛路径是关键步骤。对中国仓鼠和人类II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的对接实验表明，该化合物与NAD位点具有潜在的结合相互作用。该类似物对MCF7-S，MCF7-R或IGR-OV1癌细胞没有活性。