3-氧代环庚烷羧酸甲酯 | 37746-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代环庚烷羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氧代环庚烷甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxocycloheptane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxo-cycloheptane-1-carboxylate；Cycloheptanon-(1)-carbonsaeure-(3)-methylester；Methyl 3-oxocycloheptanecarboxylate
• CAS: 37746-13-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: KNOYEWHQWMVNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代环庚烷羧酸甲酯 、 吗啉 、 三乙胺 、 4-氯苯甲酰氯 、 三乙胺盐酸盐 、 盐酸羟胺 在 对甲苯磺酸 甲苯 、 盐酸 、 乙醚 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 以There were obtained 1.2 g of methyl 3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazole-7- -carboxylate of melting point 94°-95° C.的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohept[c]isoxazole-7--carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted isoxazole derivatives

  摘要：

  化合物的公式为## STR1 ##，其中A与表示为α和β的两个碳原子一起是公式## STR2 ## 的基团，虚线是公式（i）和（iii）中存在的双键;其中n为0、1、2或3，R1和R2中的一个是羧基或烷氧羰基，另一个是氢，R3是氢、烷基、烷氧基、芳基氧基、偶氮基、氰基或烷基硫基，R4、R5、R6和R7分别独立地是氢或烷基或当R1是羧基或烷氧羰基且n代表1时，R4和R6可以是碳-碳键，或当R2是羧基或烷氧羰基时，R5和R7可以是碳-碳键，R8是卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R9是氢、卤素、烷基或烷氧基，并且具有公式I的化合物的药学上可接受的盐，其中R1和R2中的一个是羧基，另一个是氢，并且与碱一起使用，可用于治疗类风湿性关节炎、炎性呼吸道疾病、炎性肠病、休克和与缺血相关的炎症。可以根据下文所述的方法制备公式I的化合物。

  公开号：

  US05114960A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cycloheptenyl acetate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-氧代环庚烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  宝石-作为掩蔽酯的二氯环丙烷：β-甲氧基羰基醛和酮的新型合成

  摘要：

  羰基共轭的宝石-二氯环丙烷（1）与甲醇钠在甲醇中反应，以高收率得到β-甲氧基羰基醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001453

文献信息

• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• Rearrangement of suitably constituted aryl, alkyl, or vinyl radicals by acyl or cyano group migration
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、D. M. O'Shea、Steven W. Westwood

  DOI：10.1021/ja00216a033

  日期：1988.4

  Transposition des bromo-2 benzenepropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzenepropionate d'ethyle. Synthese d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; par exemple l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle conduit a l'oxo-3 cyclohexanecarboxylate d'ethyle

  Transposition des bromo-2 benzopropionates d'ethyle, substitues en α par un groupe acetyl ou cyano, en acetyl-2 et cyano-2 benzopropionate d'ethyle。合成这些 d'oxo-3 cyclanecarboxylates d'alkyle a partir de β-cetoesters; 例如，l'iodomethyl-2 oxo-2 cyclopentanecarboxylate d'ethyle 导管 a l'oxo-3 cyclohexcarboxylate d'ethyle
• Photochemical ring opening of cyclopropyl ketones induced by electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61464-8

  日期：1993.12

  Irradiation of substituted bicyclo[n.1.0]alkan-2-ones at 254 nm in the presence of triethylamine and lithium perchlorate (LiClO4) can lead to cyclopropane ring opening with cleavage of the C(1)-C(n+2) (ring enlargement) or C(1)-C(n+3) bonds.

  在存在三乙胺和高氯酸锂（LiClO 4）的情况下，在254 nm处辐照取代的双环[n.1.0]烷-2-酮可导致环丙烷开环，并裂解C（1）-C（n + 2） （环扩大）或C（1）-C（n + 3）键。
• Cyano or acyl group migration by consecutive homolytic addition and β-fission
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Dennis M. O'Shea、Sendaba Gerba、Steven W. Westwood

  DOI：10.1039/c39870000666

  日期：——

  Suitably constituted aryl and alkyl radicals readily rearrange by 1,2- or 1,4-acyl or cyano migration.

  合适地构成的芳基和烷基容易通过1，2-或1，4-酰基或氰基迁移而重排。
• Organic dye-catalyzed radical ring expansion reaction
  作者：Masato Deguchi、Akitoshi Fujiya、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c8ra02383b

  日期：——

  Herein, we reported an attractive method for synthesizing medium-sized rings that are catalyzed by erythrosine B under fluorescent light irradiation. This synthetic approach featured mild conditions, a facile procedure, a broad substrate scope, and moderate-to-good yields.

  在这里，我们报道了一种有吸引力的方法，用于合成由赤藓红 B 在荧光光照射下催化的中等大小的环。这种合成方法具有条件温和、程序简便、底物范围广、产率适中等特点。