3-氧代环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯 | 180573-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 3-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 180573-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: XBSAEVIOKMQREK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N,N-dibenzyl-2-((S)-1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxa-1-azaspiro[4.4]non-1-en-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了化合物的公式(I)，这些化合物可以调节前蛋白颗粒素，并且可以用于治疗与前蛋白颗粒素相关的疾病，如额颞叶痴呆症（FTLD）。

  公开号：

  WO2021081272A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-氧代环戊烷-1,1-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sung; Bisel; Frahm, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 8, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach
  作者：Sunggak Kim

  DOI：10.1039/a800664d

  日期：——

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with S-phenyl chlorothioformate and bis(tributyltin) with irradiation at 300 nm.

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。
• β Elimination of a phosphonate group from an alkoxyl radical — Intramolecular acylation using acylphosphonate derivatives as carbonyl group acceptors
  作者：Chang Ho Cho、Sunggak Kim

  DOI：10.1139/v05-099

  日期：2005.6.1

  possibility of β elimination of a phosphonate group in radical reactions was studied. The facile β elimi- nation of the phosphonate group from an alkoxyl radical was observed for the first time, whereas the β elimination of the phosphonate group from an aminyl and an alkyl radical did not occur. On the basis of our findings, the use of an acylphosphonate as a carbonyl group radical acceptor was investigated.

  研究了自由基反应中膦酸酯基团 β 消除的可能性。首次观察到从烷氧基自由基轻松β消除膦酸酯基团，而未发生从氨基和烷基自由基β消除膦酸酯基团。基于我们的发现，研究了使用酰基膦酸酯作为羰基自由基受体。在苯中的六甲基二锡存在下，在 300 nm 处，酰基膦酸酯的自由基环化，以高产率获得 ac yclopentanone 或环己酮衍生物，而不会形成直接还原产物。该反应可以在类似条件下在催化量的六甲基二锡（0.2当量）存在下进行。此外，烷基膦酰硫代甲酸酯基团可以作为烷基硫代羰基基团等价的自由基受体，为硫代内酯的合成提供了方便的途径。简历 : 在一个 etudie la possibilite d'une 消除 β d'un groupe phosphonate au cours de reactor radicalaires。在观察上，pour la Premiere fois une 消除 β facile
• NOVEL DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Capet Marc

  公开号：US20090264469A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present patent application concerns new compounds of formula (I): displaying agonistic activity at sphingosine-1-phosphate (S1P) receptors, their process of preparation and their use as immunosuppressive agents.

  本专利申请涉及公式（I）的新化合物：在鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体上表现出激动活性，它们的制备过程以及它们作为免疫抑制剂的用途。
• Free Radical-Mediated Ketone Synthesis from Alkyl Iodides via Sequential Radical Acylation Approach
  作者：Sunggak Kim、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1021/ja9710316

  日期：1997.6.1
• β-Elimination of a Phosphonate Group from an Alkoxy Radical:  An Intramolecular Acylation Approach Using an Acylphosphonate as a Carbonyl Group Acceptor
  作者：Sunggak Kim、Chang Ho Cho、Chae Jo Lim

  DOI：10.1021/ja036499p

  日期：2003.8.1

  On the basis of facile beta-elimination of a phosphonate group from an alkoxy radical, intramolecular acylation reaction has been developed, in which an acylphosphonate is used as an excellent carbonyl group radical acceptor.