3-氧代茚满-4-羧酸 | 71005-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-氧代茚满-4-羧酸
• 中文别名: 2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-4-羧酸
• 英文名称: 3-oxo-indan-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxoindan-4-carboxylic acid；3-oxo-1,2-dihydroindene-4-carboxylic acid
• CAS: 71005-12-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD09758978
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PHXDJUCKRPYDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.5-161.5℃
• 沸点：
  383.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代茚满-4-羧酸 在 六甲基二硅氧烷 、 氨 、 phosphorus pentoxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-氰基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship of Homochiral 7-Substituted 1-Aminoindans as 5-HT1A Receptor Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<59::aid-ardp59>3.3.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-氧代茚满-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC USE OF ARYL AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'ACIDE AMINE D'ARYLE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004014357A3

  公开（公告）日：2004-07-01
• 1,7- and 1,8-Directed Lithiations of 1-Indanol and 1-Tetralol
  作者：Charles A. Panetta、Ajit S. Dixit

  DOI：10.1055/s-1981-29337

  日期：——
• PANETTA C. A.; DIXIT A. S., SYNTHESIS, 1981 NO 1, 59-60
  作者：PANETTA C. A.、 DIXIT A. S.

  DOI：——

  日期：——
• DREHER, W.;KLAMBERG, H., FRESENIUS Z. ANAL. CHEM., 331,(1988) N 3-4, 290-294
  作者：DREHER, W.、KLAMBERG, H.

  DOI：——

  日期：——
• Structure Activity Relationship of Homochiral 7-Substituted 1-Aminoindans as 5-HT1A Receptor Ligands
  作者：Dorothea Landsiedel-Maier、August Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199802)331:2<59::aid-ardp59>3.3.co;2-4

  日期：1998.2