Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate | 1273599-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-1,2-dihydroindene-4-carboxylate
• CAS: 1273599-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: XKYIHVGVMXLBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098
• 作为产物：
  描述：

  7-Formyl-indanol-(1) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl 3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻基参与氮阳离子在肟重排过程中形成不寻常的六元环中间体

  摘要：

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01098

文献信息

• SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：Song Yongcheng

  公开号：US20120329842A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-β-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-β-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES COMME INHIBITEURS À LARGE SPECTRE DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2012088283A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-P-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-P-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.
• Neighboring Group Participation of Nitrogen Cation to Form an Unusual Six-Membered Ring Intermediate During Oxime Rearrangement
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01098

  日期：2022.10.7

  solution by means of 1H NMR supported the existence of the 6-membered cation intermediate. Density functional theory (DFT) calculations also supported the intervention of this intermediate in the rearrangement and indicated that it has a planar structure stabilized by electron delocalization.

  尽管有机化学中有 6 元环过渡结构的特权，但涉及 6 元环结构的相邻基团参与很少见。我们研究了具有相邻基团的氮阳离子参与的 6 元环状中间体在环酯茚满酮肟的同步迁移中的推定作用。通过1 H NMR直接观察溶液中的peri-甲酯-亚胺中间体支持了 6 元阳离子中间体的存在。密度泛函理论 (DFT) 计算也支持该中间体在重排中的干预，并表明它具有通过电子离域稳定的平面结构。