3-methyl-5,5-dimethoxy-(2E/Z)-pentenol | 63308-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5,5-dimethoxy-(2E/Z)-pentenol
• 英文别名: 5,5-Dimethoxy-3-methylpent-2-en-1-ol；5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 63308-86-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ICPLWGVKDJKOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,5-dimethoxy-(2E/Z)-pentenol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3E/Z)-5-(2',4'-dimethoxyphenyl)-3-methylpentenal dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-5,5-dimethoxy-(2E/Z)-pentenol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.

  摘要：

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1745

文献信息

• Synthetic Study of Piericidins. II. Synthesis of Piericidin Analogues.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1745

  日期：——

  Two piericidin analogues having a simple aromatic ring were synthesized based on a palladium-catalyzed cross-coupling reaction and the reaction of sulfone and aldehyde by the Julia coupling procedure. The reaction of 3-methoxyphenyl-tri-n-butyltin (8) and a mixture of allylic chlorides ((E)-9 and (Z)-10) in the presence of tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) afforded a mixture of 5-arylacetals (E)-11 and (Z)-12. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (E)-13 or (Z)-14 prepared from the 5-arylacetal (E)-11 or (Z)-12 and the sulfone 4 provided (2E)-19 or (2Z)-20. Benzoylation of (2E)-19 or (2Z)-20 followed by reductive olefin-formation with sodium amalgam gave the piericidin analogue (2E)-1 or (2Z)-2. Analogue (2E)-1 has the same side chain as natural piericidin and analogue 2 is the (2Z)-isomer of analogue 1 at the side chain.

  基于钯催化的交叉偶联反应和茱莉亚偶联程序的砜与醛反应，合成了两种具有简单芳香环的 piericidin 类似物。在四(三苯基膦)钯(0)存在下，3-甲氧基苯基-三正丁基锡(8)和烯丙基氯混合物（(E)-9 和 (Z)-10）发生反应，得到 5-芳基乙醛混合物 (E)-11 和 (Z)-12。由 5-芳基乙醛 (E)-11 或 (Z)-12 制备的非共轭醛 (E)-13 或 (Z)-14 与砜 4 发生偶联反应，得到 (2E)-19 或 (2Z)-20。将 (2E)-19 或 (2Z)-20 苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃化反应，就得到了 piericidin 类似物 (2E)-1 或 (2Z)-2。类似物 (2E)-1 具有与天然 piericidin 相同的侧链，而类似物 2 则是类似物 1 侧链上的 (2Z)- 异构体。