2-Bromo-2-phenylethyl 3-phenylprop-2-enoate | 65810-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-2-phenylethyl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: (2-bromo-2-phenylethyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 65810-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: ZOBKJUFWJTVLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.53h， 以62%的产率得到2-Bromo-2-phenylethyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环醚和硫醚的开环酰化连续一锅合成功能化酯和硫酯

  摘要：

  据报道，通过酰氧基鏻盐作为关键中间体，从环醚/硫醚和羧酸合成官能化酯和硫酯的一锅法。氧化苯乙烯与酰氧基鏻盐的反应产生完全的区域选择性和所得官能化酯的良好产率，而氧化环己烯产生中等产率。另一方面，苯乙烯环硫化物产生良好的产率和中等区域选择性，而环己烯硫化物产生相应硫酯的定量产率。我们还展示了 THF 开环形成 4-溴丁酯的替代程序。所有这些反应都是在没有催化剂的情况下进行的，显示了我们方法的合成多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801225