3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯 | 98626-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯
• 中文别名: 3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂环庚烯-1-乙酸叔丁基酯
• 英文名称: 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1benzazepin-1-essigsaeure-(tert-butyl)ester
• 英文别名: tert-butyl (3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)acetate；1-tert-butoxycarbonylmethyl-3S-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)-benzazepin-2-one；tert-butyl 3-amino-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-1-acetate；1-t-butyloxycarbonylmethyl-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one；1-t-butoxycarbonylmethyl-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；tert-butyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetate；3-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepin-1-t-butyl acetate；tert-butyl 2-(3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl)acetate
• CAS: 98626-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QTEDVVHLTMELTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(carbomethoxy)-3-[(2-naphthylcarbonyl)amino]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素拮抗剂。3-取代的苯并内酰胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  据报道，一系列的1,3-取代的苯并内酰胺类是肽激素胆囊收缩素（CCK）的有效非肽类拮抗剂。设计方面的考虑是基于天然产物CCK拮抗剂Asperlicin和有效的苯二氮卓类拮抗剂系列，例如L-364,718（1）。化合物19是苯并内酰胺系列中最有效的化合物，对于抑制125I-CCK-8与大鼠胰腺组织中CCK受体的结合，IC50 = 3 nM，发现其外消旋类似物8具有抑制CCK的口服活性。引起的小鼠胃排空，ED50 = 2.6 mg / kg po。讨论了环尺寸，位置1和3的取代以及位置3的立体化学的影响。化合物19和L-364的构象研究

  DOI：

  10.1021/jm00128a004
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Notiz zur Synthese Eines Optisch Aktiven Ace-Hemmers mitAmino-oxo-benzazepin-1-alkansäure-Strukturmittels enantiokonvergierender kristallisationsinduzierter Racemat-Trennung

  摘要：

  关于基于对映聚结晶的合成具有氨基-氧代-苯并ze庚因-1-链烷酸结构的光学活性ACE抑制剂的说明

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710205

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• Benzazepine-, benzoxazepine- and benzothiazepine-n-acetic acid
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05677297A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Compounds with neutral endopeptidase (NEP) inhibitory activity corresponding to the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is a lower alkoxy-lower-alkyl group whose lower alkoxy radical is substituted by a lower alkoxy group, or a phenyl-lower-alkyl or phenyloxy-lower-alkyl group which can optionally be substituted in the phenyl ring by lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or a naphthyl-lower-alkyl group, A is CH.sub.2, O or S, R.sup.2 is hydrogen or halogen, R.sup.3 is hydrogen or halogen, R.sup.4 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and R.sup.5 is hydrogen or a group forming a biolabile ester, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof.

  具有中性内肽酶（NEP）抑制活性的化合物对应于式I 其中R.sup.1是一个较低的烷氧基-较低烷基基团，其较低的烷氧基团被较低的烷氧基取代，或者是一个苯基-较低烷基或苯氧基-较低烷基基团，该基团可以选择性地在苯环上被较低烷基、较低烷氧基或卤素取代，或者是一个萘基-较低烷基基团，其中A是CH.sub.2、O或S，R.sup.2是氢或卤素，R.sup.3是氢或卤素，R.sup.4是氢或形成生物易降解酯的基团，R.sup.5是氢或形成生物易降解酯的基团，以及其生理上可接受的酸盐。
• Pharmaceuticals which promote gastrointestinal blood circulation
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05783573A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The use is described of compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents a phenyl-lower alkyl group which can optionally be substituted in the phenyl ring by lower alkyl, lower alkoxy or halogen, or represents a naphthyl-lower alkyl group, R.sup.2 denotes hydrogen or a biolabile ester-forming group, and R.sup.3 denotes hydrogen or a biolabile ester-forming group, and physiologically acceptable salts of the acids of formula I for preparing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of gastrointestinal blood circulation disturbances.

  描述了通式I的化合物的用途##STR1##其中R.sup.1代表可以选择地在苯环中被较低的烷基，较低的烷氧基或卤素取代的苯基较低烷基，或者代表萘基较低烷基，R.sup.2表示氢或生物活性酯形成基团，R.sup.3表示氢或生物活性酯形成基团，以及通式I的酸的生理学上可接受的盐，用于制备治疗和/或预防胃肠道血液循环障碍的药物组合物。
• Lactams and bicyclic lactams useful as cholecystokinin antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04757068A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  This invention relates to lactams, bicyclic lactams and related compounds which are useful as cholecystokinin antagonists.

  这项发明涉及乳内酰胺、双环乳内酰胺和相关化合物，这些化合物可用作胆囊收缩素拮抗剂。
• REDUCTION OF AZIDES TO AMINES OR AMIDES WITH ZINC AND AMMONIUM CHLORIDE AS REDUCING AGENT
  作者：Wenqing Lin、Xiaomei Zhang、Ze He、Yi Jin、Liuzhu Gong、Aiqiao Mi

  DOI：10.1081/scc-120014032

  日期：2002.1

  ABSTRACT Alkyl azides and acyl azides were reduced to the corresponding amines and amides with zinc and ammonium chloride as reducing agent under mild conditions in good to excellent yield.

  摘要 烷基叠氮化物和酰基叠氮化物以锌和氯化铵为还原剂在温和的条件下以良好到极好的收率还原成相应的胺和酰胺。