3-氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-L-来苏-吡喃己糖 | 749168-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-L-来苏-吡喃己糖
• 中文别名: 5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2-胺,7-溴-4-(苯基甲氧基)-N,N,5-三(苯基甲基)-
• 英文名称: daunosamine
• 英文别名: (2R,4S,5S,6S)-4-Amino-6-methyloxane-2,5-diol
• CAS: 749168-24-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: BBMKQGIZNKEDOX-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-L-来苏-吡喃己糖 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dyong, Ingolf; Hermann, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 545 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  道诺霉素 在 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-2,3,6-三脱氧-ALPHA-L-来苏-吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigation of reduction of daunomycin and 7-deoxydaunomycinone with bi(3,5,5-trimethyl-2-oxomorpholin-3-yl)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00320a027

文献信息

• A new route to (±)-daunosamine and related amino-sugars
  作者：Peter G. Sammes、Dean Thetford

  DOI：10.1039/c39850000352

  日期：——

  1-(2-Furyl)ethanol has been converted into (±)-daunosamine by use of a modified Mitsunobu reaction.

  使用改良的Mitsunobu反应将1-（2-呋喃基）乙醇转化为（±）-柔红胺。
• A preparative synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-l-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-mannose
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84166-x

  日期：1975.11

  4-O-benzoyl-6-bromide 7. Dehydrohalogenation of gives the 5,6-unsaturated glycoside 8, which, after O-debenzoylation to 9, undergoes stereospecific reduction by hydrogen with net C-5 inversion to give the crystalline, N-acetylated methyl beta-glycoside (10) of daunosamine, readily converted into daunosamine hydrochloride (11) and into the crystalline N-benzoyl (14) and N-acetyl(15) derivatives. No chromatographic

  描述了一种简单的，从甲基α-D-甘露吡喃糖苷（1）开始的九步制备方法，该方法以40％的总收率提供了标题氨基糖11，即抗肿瘤抗生素阿霉素和柔红霉素的糖成分。1的2,3：4,5-二亚苄基乙缩醛（2）被丁基锂转化为2-脱氧-3-酮3，其肟4以对D-核糖胺高的立体选择性还原为N -乙酰基衍生物5并通过N-溴琥珀酰亚胺的作用转化为4-O-苯甲酰基-6-溴化物7。的脱卤化氢得到5,6-不饱和糖苷8，在O-脱苯甲酰化为9后，通过氢与C-5净转化，得到柔红霉素的结晶N-乙酰化甲基β-糖苷（10），易转化为盐酸柔红胺（11）和结晶的N-苯甲酰基（14）和N-乙酰基（15）衍生物。在任何步骤中都不需要分离的色谱程序。
• Targeted conjugates and particles and formulations thereof
  申请人：TARVEDA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10322191B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Nanoparticles and microparticles, and pharmaceutical formulations thereof, containing conjugates of an active agent such as a therapeutic, prophylactic, or diagnostic agent attached to a targeting moiety, such as a somatostatin receptor binding moiety, via a linker have been designed. Such nanoparticles and microparticles can provide improved temporospatial delivery of the active agent and/or improved biodistribution. Methods of making the conjugates, the particles, and the formulations thereof are provided. Methods of administering the formulations to a subject in need thereof are provided, for example, to treat or prevent cancer or infectious diseases.

  现已设计出纳米颗粒和微颗粒及其药物制剂，其中含有通过连接体连接到靶向分子（如体生长抑素受体结合分子）的活性剂（如治疗剂、预防剂或诊断剂）的共轭物。这种纳米颗粒和微颗粒可改善活性剂的时间空间递送和/或生物分布。本文提供了共轭物、颗粒及其制剂的制造方法。还提供了向有需要的受试者施用制剂的方法，例如治疗或预防癌症或传染性疾病。
• Gaudiano, Giorgio; Koch, Tad H., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 25, p. 9423 - 9425
  作者：Gaudiano, Giorgio、Koch, Tad H.

  DOI：——

  日期：——
• Structures of novel anthracycline antitumor antibiotics from Micromonospora peucetica
  作者：Federico Arcamone、Guiseppe Cassinelli、Franco DiMatteo、Salvatore Forenza、M. Clara Ripamonti、Giovanni Rivola、Aristide Vigevani、Jon Clardy、Terrence McCabe

  DOI：10.1021/ja00524a061

  日期：1980.2