2-methyl-4,5-dicyano-1,2,3-triazole | 52368-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dicyano-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-Methyl-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarbonitrile；2-methyltriazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 52368-27-1
• 化学式: C₅H₃N₅
• 分子量: 133.112
• InChiKey: LGYSUFIWGMAVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5-dicyano-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxyhydrazide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基-1,2,3-三唑——一类新的高能化合物及其富氮衍生物的有前途的前体：合成和晶体结构

  摘要：

  合成并制备了基于1,2,3-三唑的具有单环、双环和稠环结构的富氮化合物和中间体，该前驱体名为4,5-二氰基-1,2,3-三唑，由二氨基马来腈环化反应得到。它们的结构和构型完整性通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和元素分析 (EA) 进行评估。此外，通过 X 射线单晶衍射进一步证实了 14 种化合物。同时，选定的四种化合物（3 ·H 2 O、6 ·H 2 O、10 ·H 2 O 和16) 包括热稳定性、爆轰参数和灵敏度。所有这些化合物都可以被认为是构建更丰富的基于1,2,3-三唑的中性高能分子、盐和复杂的化合物，这些都需要在未来的高能材料领域继续研究。

  DOI：

  10.3390/molecules26216735
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4'-壬基-4-联苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-methyl-4,5-dicyano-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基-1,2,3-三唑——一类新的高能化合物及其富氮衍生物的有前途的前体：合成和晶体结构

  摘要：

  合成并制备了基于1,2,3-三唑的具有单环、双环和稠环结构的富氮化合物和中间体，该前驱体名为4,5-二氰基-1,2,3-三唑，由二氨基马来腈环化反应得到。它们的结构和构型完整性通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和元素分析 (EA) 进行评估。此外，通过 X 射线单晶衍射进一步证实了 14 种化合物。同时，选定的四种化合物（3 ·H 2 O、6 ·H 2 O、10 ·H 2 O 和16) 包括热稳定性、爆轰参数和灵敏度。所有这些化合物都可以被认为是构建更丰富的基于1,2,3-三唑的中性高能分子、盐和复杂的化合物，这些都需要在未来的高能材料领域继续研究。

  DOI：

  10.3390/molecules26216735

文献信息

• Tetrazolyl and dinitromethyl groups with 1,2,3-triazole lead to polyazole energetic materials
  作者：Yingle Liu、Chunlin He、Yongxing Tang、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c8dt05071f

  日期：——

  A class of polyazole energetic compounds (combination of tetrazolyl, dinitromethyl and triazole) was obtained from 4,5-dicyanotriazole.

  一类聚合物咪唑类的高能化合物（由四唑基、二硝基甲基和三唑基组成）是从4,5-二氰基三唑中获得的。
• Synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-<i>N</i>-oxides <i>via</i> hypervalent iodine oxidation
  作者：Qi Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d2nj02908a

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of heterocyclic (triazole, furoxan, furazan) fused pyridazine di-N-oxides was described. The use of PIDA as a mild oxidant enabled the synthesis of these motifs in an efficient manner, which solved the issues of harsh conditions and cumbersome manipulation of existing methods. Moreover, the first synthesis of triazole fused pyridazine di-N-oxide provides a usable

  描述了一种合成杂环（三唑、呋喃、呋喃）稠合哒嗪二-N-氧化物的新方法。PIDA作为温和氧化剂的使用能够以有效的方式合成这些基序，从而解决了现有方法条件苛刻和操作繁琐的问题。此外，三唑稠合哒嗪二-N-氧化物的首次合成为制备高度生物相关分子以及高能化合物提供了可用的构件。
• 4,5-Dicyano-1,2,3-Triazole—A Promising Precursor for a New Family of Energetic Compounds and Its Nitrogen-Rich Derivatives: Synthesis and Crystal Structures
  作者：Wenli Cao、Jian Qin、Jianguo Zhang、Valery P. Sinditskii

  DOI：10.3390/molecules26216735

  日期：——

  The nitrogen-rich compounds and intermediates with structure of monocyclic, bicyclic, and fused rings based on 1,2,3-triazole were synthesized and prepared by using a promising precursor named 4,5-dicyano-1,2,3-triazole, which was obtained by the cyclization reaction of diaminomaleonitrile. Their structure and configurational integrity were assessed by Fourier transform-infrared spectroscopy (FT-IR)

  合成并制备了基于1,2,3-三唑的具有单环、双环和稠环结构的富氮化合物和中间体，该前驱体名为4,5-二氰基-1,2,3-三唑，由二氨基马来腈环化反应得到。它们的结构和构型完整性通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质谱 (MS) 和元素分析 (EA) 进行评估。此外，通过 X 射线单晶衍射进一步证实了 14 种化合物。同时，选定的四种化合物（3 ·H 2 O、6 ·H 2 O、10 ·H 2 O 和16) 包括热稳定性、爆轰参数和灵敏度。所有这些化合物都可以被认为是构建更丰富的基于1,2,3-三唑的中性高能分子、盐和复杂的化合物，这些都需要在未来的高能材料领域继续研究。