3-氨基-2-苯基色烯-4-酮 | 6928-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-氨基-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 3-aminoflavone
• 英文别名: 3-Amino-flavon；3-Aminoflavenon；3-Amino-2-phenyl-4H-chromen-4-one；3-amino-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 6928-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ZMFXTDDPSAJSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-苯基色烯-4-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-碘-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  室温磷光合成含碲的π扩展芳香族化合物。

  摘要：

  已经开发了由碲粉和容易获得的环状二芳基碘鎓盐合成嵌入碲的π-延伸的芳族化合物。该方法的多功能性已通过合成各种功能化的二苯并二氮杂吩（DBTe's），梯型π-系统和异丁二烯烯来证明。这些化合物表现出良好的空气/水分稳定性和高热稳定性。值得注意的是，许多DBTe在固态下均表现出令人感兴趣的可调室温磷光（RTP）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03106
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-mesyloxyflavanone 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-氨基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91491-7

文献信息

• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Diamond Ivan

  公开号：US20090124672A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Disclosed are isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for use treating in mammals suffering from psychiatric disorders such as, for example, depression, generalized anxiety, social phobia, panic disorder, and sleep disorders.

  披露的是具有公式I结构的异黄酮衍生物，它们作为ALDH-2抑制剂，用于治疗遭受精神疾病困扰的哺乳动物，例如抑郁症、广泛性焦虑症、社交恐惧症、恐慌症和睡眠障碍。
• Synthesis of 3-Aminoflavones from 3-Hydroxyflavones via 3-Tosyloxy- or 3-Mesyloxyflavones
  作者：Atsushi Takechi、Hirosato Takikawa、Hideyoshi Miyake、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.128

  日期：2006.1

  Reaction of 3-tosyloxy- or 3-mesyloxyflavones with ammonia or primary amines proceeded to give the corresponding 3-aminoflavones in high yields. 3-Aminoluteorin was efficiently prepared from rutin using this method.

  三甲磺酸基氧黄酮或三甲砜酸基氧黄酮与氨或伯胺反应，以高产率生成相应的3-氨基黄酮。通过此方法，从芸香苷高效制备了3-氨基芦丁。
• Buchwald-Hartwig Reactions of Monohaloflavones
  作者：Krisztina Kónya、Dávid Pajtás、Attila Kiss-Szikszai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.201403108

  日期：2015.2

  of different monobromoor monochloroflavones with primary and secondary alkylamines and aniline derivatives by Buchwald–Hartwig reaction. The influence of the phosphine ligands used is described. The use of amino acid derivatives as a nitrogen source is also demonstrated. This latter reaction allows the synthesis of unique flavone–amino-acid conjugates.

  该文章描述了通过 Buchwald-Hartwig 反应用伯、仲烷基胺和苯胺衍生物胺化不同的单溴或单氯黄酮。描述了所用膦配体的影响。还证明了使用氨基酸衍生物作为氮源。后一种反应可以合成独特的黄酮-氨基酸结合物。
• [EN] DESIGN, SYNTHESIS AND EVALUATION OF PROCASPASE ACTIVATING COMPOUNDS AS PERSONALIZED ANTI-CANCER DRUGS<br/>[FR] CONCEPTION, SYNTHÈSE ET ÉVALUATION DE COMPOSÉS ACTIVATEURS DE PROCASPASE EN TANT QUE MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX PERSONNALISÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2010091382A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Compositions and methods are disclosed in embodiments relating to induction of cell death such as in cancer cells. Compounds and related methods for synthesis and use thereof, including the use of compounds in therapy for the treatment of cancer and selective induction of apoptosis in cells are disclosed. Compounds are disclosed that have lower neurotoxicity effects than other compounds.

  本发明公开了涉及诱导细胞死亡（例如癌细胞）的组合物和方法。公开了用于合成和使用这些化合物的相关方法，包括在癌症治疗中使用化合物以及在细胞中选择性诱导凋亡。公开了具有比其他化合物更低神经毒性效应的化合物。