3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 | 52505-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 52505-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00124672
• 分子量: 250.321
• InChiKey: NUXMTIQMQARQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-(5-mercapto-oxadiazol-2-yl)-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1401 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶 在 sodium 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子建模洞察通过新的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物抑制类花生酸生物合成的生理上有利的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们利用噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物作为类二十烷酸生物合成关键酶，环氧合酶（COX，亚型1和2）和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂。在大鼠爪水肿模型中测试这些化合物显示出比布洛芬更高的效力。针对COX-1 / 2和5-LOX酶筛选出活性最高的化合物7a，7b，8b和8c。化合物7a是5-LOX的最有效抑制剂，IC50 = 0.15 µM，而其对氯类似物7b对COX-2的活性更高（IC50 = 7.5 µM）。8c对较不理想的目标COX-1的抑制作用更强，IC50 = 7.7 µM。Surflex对接程序预测，化合物（7a）的更稳定的反构象异构体与5-LOX的活性位点形成了良好的络合物，但与COX-1的活性位点没有关系。这与8c的绑定模式相反，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1457657

文献信息

• SPIRO-RING COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2128163A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The present invention aims to provide a compound having an acetyl-CoA carboxylase (ACC) inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia, cancer and the like, and has superior efficacy. The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R1 is a hydrogen atom or a substituent; ring P is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocycle; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing non-aromatic heterocycle; and ring R is an optionally fused 5- to 7-membered non-aromatic ring, which is further optionally substituted, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种具有乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制作用的化合物，该化合物对于预防或治疗肥胖、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症、癌症等具有卓越疗效。 本发明提供一种由以下式（I）表示的化合物： 其中 R1是氢原子或取代基； 环P是可选择取代的含氮芳香杂环； 环Q是可选择进一步取代的5-至7-成员的含氮非芳香杂环；和 环R是可选择融合的5-至7-成员的非芳香环，进一步可选择取代， 或其盐。
• New fused pyrazines. Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]-thieno[2,3-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine derivatives
  作者：H. S. El-Kashef、A. M. Kamal El-Dean、A. A. Geies、J. C. Lancelot、P. Dallemagne、S. Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570370618

  日期：2000.11

  The synthesis of the title compounds was achieved using the key intermediate ethyl 4,6-dimethyl-3-(pyrrol-1-yl)thieno[2,3-b]pyridine-2- carboxylate 2. This latter compound was obtained via the interaction of the thienopyridine amino ester 1 with 2,5 dimethoxytetrahydrofuran in acidic medium.

  使用关键中间体乙基4,6-二甲基-3-（吡咯-1-基）噻吩并[2,3-达到的标题化合物的合成b吡啶-2-羧酸乙酯2.获得本后者化合物通过在噻吩并吡啶氨基酯1与2,5二甲氧基四氢呋喃在酸性介质中的相互作用
• Synthesis of Some New Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-Ones and Pyrido[3′,2′: 4,5]thieno[2,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives
  作者：Yuh-Wen Ho

  DOI：10.1002/jccs.200100172

  日期：2001.12

  carbonylmethylene-pyrido[3',2':4,5]]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives 13a-d. 3-N-Substituted-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 15a,b, 16a,b and 18a,b were also obtained by cyclization of carbohydrazide 14 with different reagents under a variety of conditions. On the other hand, cyclization of 3-amino-4-imino-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 21a,b with appropriate

  2,3-二取代-吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶--4(3H)-ones 8a-8c, 9a-9c 经吡啶并[3]处理得到',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]oxazin-4(3H)-one 衍生物 3, 3-二乙酰氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物 5 和 3 -乙氧基亚甲基氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物7a分别与适当的胺。化合物 8b、9b 与适当的 α-氯羰基化合物缩合得到相应的 3-取代羰基亚甲基-吡啶并[3',2':4,5]]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物13a-d。3-N-Substituted-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 15a,b, 16a,b 和 18a,b 也通过环化得到碳酰肼 14 与不同试剂在各种条件下的关系。另一方面，3-氨基-4-亚氨基-吡啶并[3'
• Synthesis, reactions and biological activity of 2-substituted 3-cyano-4,6-dimethylpyridine derivatives
  作者：F. A. Yassin

  DOI：10.1007/s10593-009-0222-x

  日期：2009.1

  6-dimethylpyridine-3-carbonitrile with hydrazine hydrate, hydroxylamine, and anthranilic acid afforded the corresponding pyrazolo, isoxazolo, and pyridoquinazoline derivatives. Alkylation of 2-mercapto-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile with ethyl chloroacetate or phenacyl bromide followed by cyclization in NaOH gave thienopyridine derivatives. Diazotization of ethyl 3-amino-4,6-dimethylthiеno[2,3-

  2-氯-4，6-二甲基吡啶-3-甲腈与水合肼，羟胺和邻氨基苯甲酸的反应提供了相应的吡唑并，异恶唑和吡啶并喹唑啉衍生物。将2-巯基-4,6-二甲基吡啶-3-腈与氯乙酸乙酯或苯甲酰溴烷基化，然后在NaOH中环化，得到噻吩并吡啶衍生物。3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯的重氮化反应，然后与硫脲，碳酸胍和盐酸羟胺反应，得到相应的噻吩并吡啶衍生物。已经讨论了一些新化合物的生物活性。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASE C<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE THIÉNOPYRIMIDINE DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013078126A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have a PKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X如本文所定义。式（I）的化合物及其盐具有PKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。