3-amino-2-carboxybenzylidenehydrazide-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine carboxylate | 180793-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-amino-2-carboxybenzylidenehydrazide-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine carboxylate
• 英文别名: 3-amino-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid benzylidenehydrazide；3-amino-2-carboxybenzylidenehydrazide-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine；3-amino-N-benzylidene-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbohydrazone；3-amino-N-(benzylideneamino)-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 180793-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: SLDJGKWXBYIUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-carboxybenzylidenehydrazide-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine carboxylate 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1401 - 1415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-amino-2-carboxybenzylidenehydrazide-4,6-dimethylthieno[2,3-b]pyridine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子建模洞察通过新的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物抑制类花生酸生物合成的生理上有利的方法。

  摘要：

  在这项研究中，我们利用噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物作为类二十烷酸生物合成关键酶，环氧合酶（COX，亚型1和2）和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂。在大鼠爪水肿模型中测试这些化合物显示出比布洛芬更高的效力。针对COX-1 / 2和5-LOX酶筛选出活性最高的化合物7a，7b，8b和8c。化合物7a是5-LOX的最有效抑制剂，IC50 = 0.15 µM，而其对氯类似物7b对COX-2的活性更高（IC50 = 7.5 µM）。8c对较不理想的目标COX-1的抑制作用更强，IC50 = 7.7 µM。Surflex对接程序预测，化合物（7a）的更稳定的反构象异构体与5-LOX的活性位点形成了良好的络合物，但与COX-1的活性位点没有关系。这与8c的绑定模式相反，

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1457657

文献信息

• Synthesis of Some New Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-Ones and Pyrido[3′,2′: 4,5]thieno[2,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine Derivatives
  作者：Yuh-Wen Ho

  DOI：10.1002/jccs.200100172

  日期：2001.12

  carbonylmethylene-pyrido[3',2':4,5]]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives 13a-d. 3-N-Substituted-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 15a,b, 16a,b and 18a,b were also obtained by cyclization of carbohydrazide 14 with different reagents under a variety of conditions. On the other hand, cyclization of 3-amino-4-imino-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 21a,b with appropriate

  2,3-二取代-吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶--4(3H)-ones 8a-8c, 9a-9c 经吡啶并[3]处理得到',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,3]oxazin-4(3H)-one 衍生物 3, 3-二乙酰氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物 5 和 3 -乙氧基亚甲基氨基噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物7a分别与适当的胺。化合物 8b、9b 与适当的 α-氯羰基化合物缩合得到相应的 3-取代羰基亚甲基-吡啶并[3',2':4,5]]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物13a-d。3-N-Substituted-pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 15a,b, 16a,b 和 18a,b 也通过环化得到碳酰肼 14 与不同试剂在各种条件下的关系。另一方面，3-氨基-4-亚氨基-吡啶并[3'
• Synthesis of New 2-[(Substituted-pyrazol-1-yl)carbonyl]-thieno[2,3<i>b</i>]pyridine Derivatives Using 1,3-Diketones, Alkylethoxymethylenes and Ketene Dithioacetals
  作者：Yuh-Wen Ho

  DOI：10.1002/jccs.199900130

  日期：1999.12

  AbstractThe reaction of 3‐amino‐4,6‐dimethyl‐2‐thieno[2,3‐b]pyridine carbohydrazide (1) with appropriate 1,3‐diketones 2a‐2d in glacial acetic acid afforded 3‐amino‐2‐[(3,5‐disubstituted‐pyrazo)‐1‐yl)carbonyl]‐4,6‐dimethylthieno[2,3‐b]pyridines 3a‐3d. 3‐Amino‐2‐[(5‐amino‐3,4‐disubstituted‐pyrazol‐1‐yl)carbonyl]‐4,6‐dimethylthieno[2,3‐b]pyridines 5a‐5h were also prepared by treatment of carbohydrazide 1 with appropriate alkylethoxymethylenes and ketene dithioacetals 4a‐4h, respectively.
• Molecular modelling insights into a physiologically favourable approach to eicosanoid biosynthesis inhibition through novel thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine derivatives
  作者：Mosaad S. Mohamed、Yara E. Mansour、Hatem K. Amin、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1080/14756366.2018.1457657

  日期：2018.1.1

  In this research, we exploited derivatives of thieno[2,3-b]pyridine as dual inhibitors of the key enzymes in eicosanoid biosynthesis, cyclooxygenase (COX, subtypes 1 and 2) and 5-lipoxygensase (5-LOX). Testing these compounds in a rat paw oedema model revealed potency higher than ibuprofen. The most active compounds 7a, 7b, 8b, and 8c were screened against COX-1/2 and 5-LOX enzymes. Compound 7a was

  在这项研究中，我们利用噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物作为类二十烷酸生物合成关键酶，环氧合酶（COX，亚型1和2）和5-脂氧合酶（5-LOX）的双重抑制剂。在大鼠爪水肿模型中测试这些化合物显示出比布洛芬更高的效力。针对COX-1 / 2和5-LOX酶筛选出活性最高的化合物7a，7b，8b和8c。化合物7a是5-LOX的最有效抑制剂，IC50 = 0.15 µM，而其对氯类似物7b对COX-2的活性更高（IC50 = 7.5 µM）。8c对较不理想的目标COX-1的抑制作用更强，IC50 = 7.7 µM。Surflex对接程序预测，化合物（7a）的更稳定的反构象异构体与5-LOX的活性位点形成了良好的络合物，但与COX-1的活性位点没有关系。这与8c的绑定模式相反，
• El-Dean, Adel M. Kamal, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1401 - 1415
  作者：El-Dean, Adel M. Kamal

  DOI：——

  日期：——