(E)-3,3-Dimethyl-hex-4-enal | 1777-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,3-Dimethyl-hex-4-enal
• 英文别名: 3,3-Dimethylhex-4-enal；3,3-dimethylhex-4-enal
• CAS: 1777-31-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LKCRGICLRRWXNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloromethane,manganese 、 (2E,4Z)-3-Methyl-hexa-2,4-dienal 在 copper(l) chloride magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(E)-3,3-Dimethyl-hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XVIII：铜催化的1,4-加成的有机锰氯化物与共轭烯醛的反应

  摘要：

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70698-8

文献信息

• SYNTHESIS OF [2.2.2]-DIAZABICYCLIC RING SYSTEMS
  申请人：COLLEGE OF WILLIAM AND MARY

  公开号：US20130296564A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Herein we describe compositions and methods for the synthesis of [2.2.2]-diazabicyclic structures comprising a domino reaction sequence involving aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. Excellent diastereofacial control during the cycloaddition is enforced with a removable chiral phenyl aminal diketopiperazine substituent. The reaction sequence rapidly generates molecular complexity and is competent with both enolizable and non-enolizable aldehyde substrates. This method provides an efficient route to [2.2.2]-diazabicyclic structures, common to bioactive prenylated indole alkaloids such as the brevianamides and stephacidins.

  在这里，我们描述了一种合成[2.2.2]-二氮杂双环结构的组合物和方法，包括一个多米诺反应序列，涉及醛缩合、烯烃异构化和分子内杂Diels-Alder环加成。在环加成过程中，采用可移除的手性苯基胺基二酮肽取代基强制实现了优异的对映面控制。该反应序列快速生成分子复杂性，并适用于既可烯化又不可烯化的醛基底物。这种方法提供了一种有效的合成途径，用于制备[2.2.2]-二氮杂双环结构，这些结构常见于生物活性的类似于百里酰胺和司法酸的前尼双环吲哚生物碱。
• US8796454B2
  申请人：——

  公开号：US8796454B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• Organomanganese (II) reagents XVIII: Copper-catalyzed 1,4- addition of organomanganese chloride compounds to conjugated ethylenic aldehydes
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70698-8

  日期：1989.1

  Organomanganese chlorides react with β-mono or β,β-bisubstituted α,β-ethylenic aldehydes in the presence of a catalytic amount of copper chloride to give good yields of 1,4-addition products in THF at −30°C.

  在催化量的氯化铜存在下，有机锰氯化物与β-单取代或β，β-双取代的α，β-乙烯醛反应，在-30°C下的THF中提供1,4-加成产物的良好收率。