(2R,4S)-2-Methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol | 157478-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4S)-2-Methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2R,4S)-2-methoxyoxan-4-ol
• CAS: 157478-51-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ALFVWCOIFXDUGG-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-Methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 水 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-((tert-butyldiphenylsillyl)oxy)-5-hydroxypentanoic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues

  摘要：

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73170-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 (2R,4S)-2-Methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues

  摘要：

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73170-4

文献信息

• Total synthesis of the ethanol inducible, proinflammatory autacoid 3(S)-hydroxy-leukotriene B4 (3-OH-LTB4) and analogues
  作者：Kamlesh Chauhan、Rama K. Bhatt、J.R. Falck、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73170-4

  日期：1994.3

  3(S)-Hydroxy-Leukotriene B-4 (1a), its 3(R)-epimer 1b, and a 14,15-acetylenic analogue were efficiently prepared via chelation-controlled reduction of ketone 12, obtained by acetylide addition to chiral beta-hydroxylactones 7/9.