(S)-3-octen-5-ol | 112018-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-octen-5-ol
• 英文别名: (4S)-oct-5-en-4-ol
• CAS: 112018-79-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHEZULWLWVMTMM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R*,5S*)-4,5-epoxyoctane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 Lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-octen-5-ol 、 (S)-3-octen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  手性锂酰胺将对称环氧化物不对称转化为烯丙醇的两种对映异构体

  摘要：

  通过使用手性氨基锂，即环己基[(S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基氨基锂或(S)-2-[( pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidide，作为碱。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.389

文献信息

• An Asymmetric Transformation of Symmetrical Epoxides to Both Enantiomers of Allylic Alcohols by Chiral Lithium Amides
  作者：Masatoshi Asami、Hiroto Kirihara

  DOI：10.1246/cl.1987.389

  日期：1987.2.5

  Both enantiomers of several optically active allylic alcohols are obtained from cyclic and acyclic symmetrical epoxides by using chiral lithium amides, i.e., lithium cyclohexyl[(S)-1-ethylpyrrolidin-2-yl]methylamide or lithium (S)-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidide, as bases.

  通过使用手性氨基锂，即环己基[(S)-1-乙基吡咯烷-2-基]甲基氨基锂或(S)-2-[( pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidide，作为碱。
• Catalytic enantioselective deprotonation of meso-epoxides by the use of chiral lithium amide
  作者：Masatoshi Asami、Tatsuya Ishizaki、Seiichi Inoue

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86229-1

  日期：1994.5

  Catalytic enantioselective deprotonation of mesa-compound is achieved for the first time by the combined use of a catalytic amount of chiral lithium amide, lithium (S)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidide, and excess lithium diisopropylamide in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.