3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 | 83432-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methoxy-6-methyl-3-amino-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-Amino-4-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-amino-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 83432-21-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: ANXBZJYJYCGOTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 、 4-phenylbut-3-yn-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到4-methoxy-6-methyl-3-((4-phenylbut-3-yn-1-yl)amino)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H-吡喃酮 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨基-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代的吲哚的区域选择性形成：麦角酸的形式合成。

  摘要：

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202004107

文献信息

• Regioselective Formation of Substituted Indoles: Formal Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Gary L. Points、Kenneth T. Stout、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/chem.202004107

  日期：2020.12.15

  for the synthesis of indoles and related heterocycles is reported. An intramolecular cycloaddition of alkyne‐tethered 3‐aminopyrones gives 4‐substituted indolines in good yield and with complete regioselectivity. Additional substitution is readily tolerated in the transformation, allowing synthesis of complex and non‐canonical substitution patterns. Oxidative conditions give the corresponding indoles

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。