3-氨基-4’-硝基二苯醚 | 22528-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4’-硝基二苯醚
• 中文别名: 3-氨基-4'-硝基二苯醚
• 英文名称: 3-amino-4'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 3-(4-nitrophenoxy)aniline；Benzenamine, 3-(4-nitrophenoxy)-
• CAS: 22528-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00190132
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XTMXKDRGJKFRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4’-硝基二苯醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-(4-aminophenoxy)phenyl]-3-(1-cyano-1-methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel DFG-Out RAF/Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 (VEGFR2) Inhibitors. 1. Exploration of [5,6]-Fused Bicyclic Scaffolds

  摘要：

  To develop RAF/VEGFR2 inhibitors that bind to the inactive DFG-out conformation, we conducted structure-based drug design using the X-ray cocrystal structures of BRAF, starting from an imidazo[1,2-b]pyridazine derivative. We designed various [5,6]-fused bicyclic scaffolds (ring A, 1-6) possessing an anilide group that forms two hydrogen bond interactions with Cys532. Stabilizing the planarity of this anilide and the nitrogen atom on the six-membered ring of the scaffold was critical for enhancing BRAF inhibition. The selected [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine derivative 6d showed potent inhibitory activity in both BRAF and VEGFR2. Solid dispersion formulation of 6d (6d-SD) maximized its oral absorption in rats and showed significant suppression of ERK1/2 phosphorylation in an A375 melanoma xenograft model in rats by single administration. Tumor regression (T/C = -7.0%) in twice-daily repetitive studies at a dose of 50 mg/kg in rats confirmed that 6d is a promising RAF/VEGFR2 inhibitor showing potent anticancer activity.

  DOI：

  10.1021/jm300126x
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(4-硝基苯氧基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-4’-硝基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  不可逆酶抑制剂。CIX。候选的不可逆的二氢叶酸还原酶抑制剂，衍生自4,6-二氨基-1,2-二氢-2,2-二甲基-1-苯基-s-三嗪。3。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a005

文献信息

• [EN] 1-AMINO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH INAPPROPRIATE ALK5<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMINO-ISOQUINOLINE POUR TRAITER DES MALADIES ASSOCIEES A UNE ALK5 INAPPROPRIEE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049577A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of Formula (I) wherein R1 represents a phenyl or napthyl group (each of which is optionally substituted by one or more substituents independently selected from -OH, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl, -OCH2OCH3, -C1-6alkoxy, -halogen,), or a mono or bicyclic heteroaryl group comprising 1, 2 or 3 nitrogen atoms, optionally substituted by -C1-6alkoxy, -C1-6alkyl, C1-6haloalkyl or =0; R2 represents H, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, isoquinolinyl, or quinolinyl group or phenyl (said phenyl being optionally substituted by -NR3R4, -C1-4alkoxy, -C1-6alkyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -NHCONR3R4, -NHCOC1-6alkyl, -C1-6haloalkyl, -OCH2O-, -phenoxy (wherein the phenyl moiety is optionally substituted by NH2 ), -C1-3alkyl, -C1-3alkoxy, -CF3, -5 membered heteroaryl group comprising one or two nitrogen atoms). R3 and R4 are independently selected from H, -C1-6alkyl, -C1-3alkylNR5R6; R5 and R6 are independently H or C1-3alkyl; or a salt, solvate, or physiologically functional derivative thereof.

  公式(I)的化合物，其中R1代表一个苯基或萘基团（每个基团可任选地被一个或多个独立选自-OH，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基，-OCH2OCH3，-C1-6烷氧基，-卤素的取代基取代），或者一个包含1、2或3个氮原子的单环或双环杂芳基团，可任选地被-C1-6烷氧基，-C1-6烷基，C1-6卤代烷基或=0取代；R2代表H，苯并咪唑基，苯并噻唑基，异喹啉基，喹啉基团或苯基（所说的苯基可任选地被-NR3R4，-C1-4烷氧基，-C1-6烷基，-CONR3R4，-SO2NR3R4，-NHCONR3R4，-NHCOC1-6烷基，-C1-6卤代烷基，-OCH2O-，-苯氧基（其中苯基部分可任选地被-NH2取代），-C1-3烷基，-C1-3烷氧基，-CF3，-含有一个或两个氮原子的五元杂芳基团取代）。R3和R4独立地选自H，-C1-6烷基，-C1-3烷基NR5R6；R5和R6独立地为H或C1-3烷基；或者其盐，溶剂化物，或生理功能衍生物。
• Hydrolysis of Diazonium Salts Using a Two-Phase System (CPME and Water)
  作者：Toshihide Taniguchi、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/hc.21275

  日期：2015.11

  A new method for the hydrolysis of diazonium salts, without the formation of tar, was developed. A two-phase system consisting of cyclopentyl methyl ether (CPME) and water is very effective for the hydrolysis of diazonium salts. Using this solvent system, the diazonium salt prepared from 3-(4-nitrophenoxy)aniline gave 3-(4-nitrophenoxy)phenol in high yield (96%) within 20 min. The synthesized phenol

  开发了一种不形成焦油的重氮盐水解新方法。由环戊基甲基醚 (CPME) 和水组成的两相系统对于重氮盐的水解非常有效。使用该溶剂系统，由 3-(4-硝基苯氧基)苯胺制备的重氮盐在 20 分钟内以高产率 (96%) 得到 3-(4-硝基苯氧基)苯酚。合成的苯酚是工业上合成聚合物的重要原料。此外，使用本 CPME 和水的两相系统成功地将几种间位取代苯胺有效转化为相应的间位取代苯酚。这是使用两相系统（CPME 和水）水解重氮盐的第一个例子。
• Fine-Bubble-Based Strategy for the Palladium-Catalyzed Hydrogenation of Nitro Groups: Measurement of Ultrafine Bubbles in Organic Solvents
  作者：Nobuyuki Mase、Yuki Nishina、Shogo Isomura、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Naoharu Watanabe

  DOI：10.1055/s-0036-1588869

  日期：2017.10

  Fine bubbles of hydrogen were employed as a new reaction medium for the autoclave-free gas–liquid–solid multiphase hydrogenation of nitro groups on a multigram scale. Furthermore, ultrafine bubbles were examined by nanoparticle-tracking analysis in organic solvents.

  细小的氢气气泡被用作新的反应介质，用于数克规模的无高压釜气-液-固多相硝基加氢反应。此外，通过有机溶剂中的纳米粒子跟踪分析来检查超细气泡。
• [EN] HER3 LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS HER3 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040982A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Described herein, inter alia, are compositions of HER3 ligands and methods for treating diseases using the same.

  本文描述了HER3配体的组成以及使用这些组成物治疗疾病的方法。
• Exploring the Anti-Cancer Mechanism of Novel 3,4′-Substituted Diaryl Guanidinium Derivatives
  作者：Viola Previtali、Helene B. Mihigo、Rebecca Amet、Anthony M. McElligott、Daniela M. Zisterer、Isabel Rozas

  DOI：10.3390/ph13120485

  日期：——

  potential of a selection of these compounds as apoptotic agents was assessed by screening in the promyelocytic leukaemia cell line HL-60. The toxicity against non-tumorigenic epithelial MCF10A cells was also investigated. These studies allowed for several structure-activity relationships to be derived. Investigations on the mechanism of action of representative compounds suggest a divergent effect on

  我们以前确定了一种基于胍盐的先导化合物，该化合物通过一种假设的III型变构机制来抑制BRAF。考虑到在该先导化合物中鉴定的药效团（即“亲脂基团”，“二取代胍”，“苯基胍极性末端”），研究了几种修饰以改善其在不同癌细胞系中的细胞毒性。因此，探索了几个亲脂基团，二取代的胍被仲胺取代，而极性末端的苯环被吡啶取代。在基于结构的设计方法中，将四个代表性的衍生物对接到含有活性三磷酸的BRAF蛋白的内部模型中，并对建立的相互作用进行了分析。基于这些计算研究，合成了各种导数，并计算其预测的类药物特性。接下来，在早幼粒细胞白血病和乳腺癌，宫颈癌和结肠直肠癌的细胞系模型中评估了这些化合物对细胞活力的影响。通过在早幼粒细胞白血病细胞系HL-60中筛选来评估选择这些化合物作为凋亡因子的潜力。还研究了对非致瘤性上皮MCF10A细胞的毒性。这些研究允许推导几种构效关系。对代表性化合物作用机理的研究表明，在抑制MAPK