3-氨基-4a,8-二甲基-1H-吩恶嗪-2-酮 | 138828-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氨基-4a,8-二甲基-1H-吩恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3-amino-1,4a-dihydro-4a,8-dimethyl-2H-phenoxazin-2-one
• 英文别名: 3-amino-4a,8-dimethyl-1H-phenoxazin-2-one
• CAS: 138828-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: XVELFJQKZHIUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 C₁₅H₂₄CoN₉O 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氨基-4a,8-二甲基-1H-吩恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N3O-施主席夫碱配体的钴配合物的仿生催化活性和结构多样性

  摘要：

  摘要该报告描述了由四齿席夫碱配体衍生的四种新型钴（III）化合物（1-4）的合成和结构表征，以及在好氧条件下它们对不同邻氨基苯酚的催化氧化作用。X射线晶体结构研究表明，用于合成的假卤离子和溶剂都对这些系统中的结构多样性有重大影响。所有这些化合物对不同的邻氨基苯酚的空气氧化均显示出不同的催化活性。如所预期的，可用于底物结合的取代不稳定的配位点导致1和2的催化活性明显高于其他催化活性。文献报道表明，尽管人们对用天然酶及其模型分离和表征其氧化产物的方法进行了一些取代邻氨基苯酚的催化氧化研究，但尚无详细的动力学研究资料。 。在本文中，我们研究了使用1和2作为催化剂的两个取代的邻氨基苯酚（2-氨基-5-甲基苯酚和2-氨基-4-甲基苯酚）的好氧氧化的详细动力学研究。ESI质谱法提供了重要的信息，可深入了解机械细节，并进一步揭示了芳环中的甲基取代不会抑制复合物-底物聚集体的形成，但会产生吩恶嗪发色团而不是苯恶嗪酮发色团。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.03.017

文献信息

• In Vitro Antibacterial Activity of Phx-3 against Helicobacter pylori
  作者：Tomoko Hanawa、Takako Osaki、Taki Manzoku、Minoru Fukuda、Hayato Kawakami、Akio Tomoda、Shigeru Kamiya

  DOI：10.1248/bpb.33.188

  日期：——

  Phx-3, one of the phenoxazine derivatives, is reported to have inhibitory effect on Mycobacterium species and Chlamydia pneumoniae but not Escherichia coli, Salmonella Typhimurium, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes. The bactericidal activities of Phx-3 against Helicobacter pylori strains have not been assessed. Then, we measured minimum inhibitory concentration of Phx-3 for Helicobacter strains and assessed the morphological and biochemical effects of Phx-3 on H. pylori. In present study, it has shown that H. pylori strains including clarithromycin resistant strain and Helicobacter musterae were killed effectively by the treatment with Phx-3. Furthermore, severe morphological changes such as membrane blebbing and formation of hollows in H. pylori were detected. In addition, induction of heat shock protein 60 was observed. Taken together, Phx-3 has antibacterial activity against Helicobacter pylori.

  据报道，Phx-3 是吩噁嗪衍生物之一，对分枝杆菌和肺炎衣原体有抑制作用，但对大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌没有抑制作用。尚未评估 Phx-3 对幽门螺旋杆菌菌株的杀菌活性。因此，我们测定了 Phx-3 对幽门螺杆菌菌株的最小抑菌浓度，并评估了 Phx-3 对幽门螺杆菌的形态和生化影响。本研究表明，Phx-3 能有效杀灭幽门螺杆菌菌株，包括克拉霉素耐药菌株和芥子气螺旋杆菌。此外，还检测到幽门螺杆菌发生了严重的形态变化，如膜出血和形成空洞。此外，还观察到热休克蛋白 60 的诱导作用。综上所述，Phx-3 对幽门螺旋杆菌具有抗菌活性。
• Biomimetic catalytic activity and structural diversity of cobalt complexes with N3O-donor Schiff base ligand
  作者：Narayan Ch. Jana、Moumita Patra、Paula Brandão、Anangamohan Panja

  DOI：10.1016/j.ica.2019.03.017

  日期：2019.5

  has been made to the catalytic oxidation of some substituted o-aminophenols in terms of the isolations and characterizations of their oxidised products with the native enzyme and its models, but the detailed kinetic studies were not available in the literature. Herein, we have examined the detailed kinetic studies of the aerobic oxidation of two substituted o-aminophenols, namely 2-amino-5-methylphenol

  摘要该报告描述了由四齿席夫碱配体衍生的四种新型钴（III）化合物（1-4）的合成和结构表征，以及在好氧条件下它们对不同邻氨基苯酚的催化氧化作用。X射线晶体结构研究表明，用于合成的假卤离子和溶剂都对这些系统中的结构多样性有重大影响。所有这些化合物对不同的邻氨基苯酚的空气氧化均显示出不同的催化活性。如所预期的，可用于底物结合的取代不稳定的配位点导致1和2的催化活性明显高于其他催化活性。文献报道表明，尽管人们对用天然酶及其模型分离和表征其氧化产物的方法进行了一些取代邻氨基苯酚的催化氧化研究，但尚无详细的动力学研究资料。 。在本文中，我们研究了使用1和2作为催化剂的两个取代的邻氨基苯酚（2-氨基-5-甲基苯酚和2-氨基-4-甲基苯酚）的好氧氧化的详细动力学研究。ESI质谱法提供了重要的信息，可深入了解机械细节，并进一步揭示了芳环中的甲基取代不会抑制复合物-底物聚集体的形成，但会产生吩恶嗪发色团而不是苯恶嗪酮发色团。
• Catalytic Oxidative Cyclocondensation of<i>o</i>‐Aminophenols to 2‐Amino‐3<i>H</i>‐phenoxazin‐3‐ones
  作者：Mirosław Giurg、Katarzyna Piekielska、Magdalena Gębala、Bartosz Ditkowski、Marcin Wolański、Wanda Peczyńska‐Czoch、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910701316136

  日期：2007.6.1

  The catalytic oxidative cyclocondensation of the o-aminophenols 1a-f was investigated. The oxidants used were air/laccase, H2O2/horseradish peroxidase, H2O2/ebselen (3), and TBHP/diphenyl diselenide 4. The products obtained were 2-amino-3H-phenoxazin-3-one-questiomycin A, its derivative 2b, and cinnabarinic acid and actinocin (2c,d). Substrates with methyl groups at 4 and 5 positions of benzene ring were converted to different dihydrophenoxazinones 2g,h. Compounds having chlorine atoms at the same positions underwent oxidation to planar phenoxazinones 2e,f with elimination of one hydrochloride molecule.
• The first report of a tetra-azide bound mononuclear cobalt(<scp>iii</scp>) complex and its comparative biomimetic catalytic activity with tri-azide bound cobalt(<scp>iii</scp>) compounds
  作者：Narayan Ch. Jana、Paula Brandão、Anangamohan Panja

  DOI：10.1039/d0nj02339f

  日期：——

  centre in 1 is bonded with four terminal azide ions and two donor sites of triamine L1, leaving the tertiary amine group protonated. All the complexes are stabilized by rich hydrogen bonding interactions, leading to hydrogen bonded supramolecular chain structures. It is worth noting that complex 1 is the first example in cobalt(III) coordination chemistry in which all four azide ions coordinate the

  三种新的叠氮化物键合钴（III）配合物[Co（HL 1）（N 3）4 ]（1），[Co（L 2）（N 3）3 ]（2）和[Co（L 3）（ N 3）3 ]（3），其中L 1，L 2和L 3为N，N-二甲基二丙烯三胺，N 1-异丙基二亚乙基三胺和N，N分别合成了-二乙基二亚乙基三胺并进行了结构表征。X射线晶体学研究表明，2和3的结构非常相似，其中三个末端叠氮化物离子与三胺一起协调金属中心。复杂1，另一方面是从作为金属中心的另外两个显著不同1键合具有四个末端叠氮离子和三胺升2个供体部位1，留下质子化的叔胺基团。所有的配合物都通过丰富的氢键相互作用而稳定，从而形成氢键超分子链结构。值得注意的是，络合物1是钴的第一个例子（III）配位化学，其中所有四个叠氮化物离子末端配位金属中心。所有这些化合物在好氧条件下对邻氨基酚与苯恶嗪酮发色团的氧化偶合均表现出有效的催化活性，并探索了结构因素在催化活性中的作