3-氯苯基-4-硝基苯醚 | 2303-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯苯基-4-硝基苯醚
• 中文别名: 3-氯苯基-4-硝基苯酯
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-nitrophenoxy)benzene
• 英文别名: 3-chloro-4'-nitro-diphenyl ether；3-chloro-4'-nitro-diphenylether；(3-chloro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-ether；(3-Chlor-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-aether；1-chloro-3-(4-nitrophenoxy)-benzene；3-Chlorophenyl-p-nitrophenylaether；m-Chlorophenyl p-nitrophenyl ether
• CAS: 2303-23-3
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00957351
• 分子量: 249.653
• InChiKey: XEUAYIJJIQXNOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  350.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2025.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯基-4-硝基苯醚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(间氯苯氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。

  DOI：

  10.1039/c4md00498a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 铜 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氯苯基-4-硝基苯醚
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced substitution. VIII. Effects of distant substituents on photoinduced aromatic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a004

文献信息

• CsF/clinoptilolite: an efficient solid base in S_NAr and copper-catalyzed Ullmann reactions
  作者：Hoda Keipour、Abolfazl Hosseini、Amir Afsari、Razieh Oladee、Mohammad A. Khalilzadeh、Thierry Ollevier

  DOI：10.1139/cjc-2015-0300

  日期：2016.1

  CsF/clinoptilolite was found to be an efficient solid base catalyst for both SNAr and Ullmann ether reactions. A general and efficient one-step procedure was developed for the synthesis of biaryl ethers via direct coupling of electron-deficient aryl halides to phenols using CsF/clinoptilolite. The protocol was also applied to electron-rich aryl halides by addition of a catalytic amount of copper oxide

  发现 CsF/斜发沸石是 SNAr 和 Ullmann 醚反应的有效固体碱催化剂。开发了一种通用且高效的一步法，通过使用 CsF/斜发沸石将缺电子的芳基卤化物直接偶联到酚类来合成联芳醚。该协议还通过添加催化量的氧化铜纳米粒子应用于富含电子的芳基卤化物。SNAr 和 Ullmann 反应都很快，并提供了良好的产率。
• 二芳醚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109134336B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及一种二芳醚类化合物及其制备方法和应用，该二芳醚类化合物具有如下结构式：其中，‑X‑为‑CH‑或‑N‑；‑R1、‑R2、‑R3分别独立选自‑H、‑F、‑Cl、‑Br、烷氧基、芳基、芳氧基、N,N‑二烷基氨基、N‑烷基‑N‑酰基氨基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、呋喃基、吡咯基、吗啉基、N‑烷基哌嗪基、哌啶基和四氢吡咯基中的一种。上述二芳醚类化合物能够抑制肿瘤细胞中PFKFB3的活性，有效阻断的糖酵解过程中关键酶的激活，从而从肿瘤细胞的能量源头阻断其能量供给，为肿瘤疾病的有效治疗提供了一个新的药物。
• P(i-BuNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the microwave synthesis of diaryl ethers
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.089

  日期：2008.5

  of aryl fluorides with aryl TBDMS ethers under microwave conditions gave moderate to high yields of the desired products at low catalyst loadings and in short times. In this methodology, electron deficient aryl fluorides possessing substituents, such as nitro, cyano, and ester, were coupled with sterically demanding aryl TBDMS ethers as well as with aryl TBDMS ethers bearing a variety of functionalities

  用标题的原氮杂磷杂环戊烷作为促进剂，在微波条件下芳基氟化物与芳基TBDMS醚的偶联在低催化剂负载量和短时间内得到中等至高产率的所需产物。在这种方法中，将具有取代基（例如硝基，氰基和酯）的缺电子的芳基氟化物与空间需求的芳基TBDMS醚以及带有各种官能团（例如甲氧基，卤素和氰基）的芳基TBDMS醚偶联。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Aryl TBDMS (or TMS) Ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol051108s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and aryl TBDMS (or TMS) ethers has been shown to be efficiently promoted by proazaphosphatranes such as P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (3). Excellent yields of diaryl ether products were obtained under unusually mild conditions.

  [反应：请参见文字]。缺电子的芳基氟化物和芳基TBDMS（或TMS）醚之间的亲核芳族取代反应已显示出可以通过原七磷烷（例如P（i-BuNCH（2）CH（2））（3）N（3）有效地促进。在异常温和的条件下，可获得优异的二芳基醚产品收率。
• Ikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 273,275
  作者：Ikawa

  DOI：——

  日期：——