3-(4-Nitrophenoxy)phenol | 22483-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitrophenoxy)phenol
• 英文别名: 3-(4-Nitro-phenoxy)-phenol；3'-Hydroxy-4-nitro-diphenylaether；3'-Hydroxy-4-nitro-diphenylether；4'-Nitro-3-hydroxy-diphenylether
• CAS: 22483-31-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00183875
• 分子量: 231.208
• InChiKey: DROHRAYYEDKXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitrophenoxy)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-(4-Amino-phenoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物作为抗前列腺癌药物的构效关系

  摘要：

  雄激素受体（AR）是属于核受体超家族的配体诱导转录因子，并且是用于开发治疗前列腺癌的药物的靶分子。但是，临床应用中的AR拮抗剂，例如氟他胺（3a）和比卡鲁胺（4），在经过数年的激素治疗后会产生耐药性，这主要是由于AR突变引起的。因此，尽管已经开发了一些新一代的AR拮抗剂，但是仍需要新型类型的AR拮抗剂来治疗耐药性前列腺癌。我们之前报道了一种新颖的（苯甲酰基氨基苯氧基）苯酚衍生物10a，在结构上与传统的AR拮抗剂不同。在这里，我们系统地研究了（苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物对前列腺癌细胞增殖抑制活性的结构-活性关系。我们发现4- [4-（苯甲酰氨基）苯氧基]苯酚骨架对抗前列腺癌活性很重要。在中心苯环（B环）的2位引入一个小的取代基可以提高活性。在合成的化合物中，19a和19b对几种雄激素依赖性细胞系SC-3（野生型AR），LNCaP（T877A AR）和22Rv1（H874Y AR）的二氢睾丸

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.008
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 铜 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 3-(4-Nitrophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced substitution. VIII. Effects of distant substituents on photoinduced aromatic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a004

文献信息

• Hydrolysis of Diazonium Salts Using a Two-Phase System (CPME and Water)
  作者：Toshihide Taniguchi、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/hc.21275

  日期：2015.11

  A new method for the hydrolysis of diazonium salts, without the formation of tar, was developed. A two-phase system consisting of cyclopentyl methyl ether (CPME) and water is very effective for the hydrolysis of diazonium salts. Using this solvent system, the diazonium salt prepared from 3-(4-nitrophenoxy)aniline gave 3-(4-nitrophenoxy)phenol in high yield (96%) within 20 min. The synthesized phenol

  开发了一种不形成焦油的重氮盐水解新方法。由环戊基甲基醚 (CPME) 和水组成的两相系统对于重氮盐的水解非常有效。使用该溶剂系统，由 3-(4-硝基苯氧基)苯胺制备的重氮盐在 20 分钟内以高产率 (96%) 得到 3-(4-硝基苯氧基)苯酚。合成的苯酚是工业上合成聚合物的重要原料。此外，使用本 CPME 和水的两相系统成功地将几种间位取代苯胺有效转化为相应的间位取代苯酚。这是使用两相系统（CPME 和水）水解重氮盐的第一个例子。
• Selective Monoarylation of Benzenediols via Dianion Intermediates
  作者：Chaoyu Xie、Kevin A. Sullivan、Michael E. Laurila、David N. Mitchell、Y. John Pu

  DOI：10.1080/00397910701648769

  日期：2007.12.1

  Abstract Application of the SNAr reaction on benzenediols with arylfluorides revealed an enhancement in monosubstitution selectivity over bis substitution when excess base was used. This trend was studied using symmetrical and nonsymmetrical benzenediols with various levels of steric hindrance. The effect of various bases was examined. A 100% monoselectivity was achieved in the presence of 2.5 equiv

  摘要 SNAr 反应对含芳基氟化物的苯二醇的应用表明，当使用过量碱时，单取代选择性优于双取代。使用具有各种空间位阻水平的对称和非对称苯二醇研究了这种趋势。检查了各种碱的作用。在 2.5 当量的存在下实现了 100% 的单选择性。Cs2CO3。该方法用于合成一种重要的药物产品 1，一种芳醚。
• Dorogov; Derevyagin; Budanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 5, p. 655 - 657
  作者：Dorogov、Derevyagin、Budanov、Plakhtinskii、Kotov

  DOI：——

  日期：——
• Modena, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1959, vol. 17, p. 45,53
  作者：Modena

  DOI：——

  日期：——
• Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036390B1

  公开（公告）日：1983-10-26