3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑 | 7788-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑
• 中文别名: 5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-胺
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 3-amino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；3-Amino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 7788-14-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD00197235
• 分子量: 161.163
• InChiKey: WEDNOTOHJOGLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167°C
• 沸点：
  332.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑 在 二苯基乙炔 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以10%的产率得到2-氨基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基苯甲亚胺酸甲酯 在 hydroxylamine hydrochloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.60 g的产率得到3-氨基-5-苯基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES

  摘要：

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其用于控制包括节肢动物、昆虫和线虫在内的动物害虫，并涉及用于制备这些新化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20170073318A1

文献信息

• HETEROCYCLIC GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20100120874A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to methods for the treatment of Alzheimer's disease, cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome which comprise administering a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , V, W, Y, and Z are as defined herein or a pharmaceutically active acid addition salt of such compounds. The invention also relates to a subgenus of such compounds and pharmaceutical compositions containing them, as well as methods for their manufacture.

  该发明涉及治疗阿尔茨海默病、脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血、荷兰型（HCHWA-D）、多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征的方法，包括给予化合物I的治疗有效量，其中R1、R2、R3、V、W、Y和Z如本文所定义，或者是这些化合物的药用活性酸盐。该发明还涉及这些化合物的亚属和含有它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate
  作者：Jeff Shen、Haiming Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.094

  日期：2015.9

  efficient method for the synthesis of 1-substituted 3-amino-1H-1,2,4-triazoles has been developed. The desired 3-amino-1H-1,2,4-triazoles (3) were prepared in good to excellent yields from ethyl N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)formimidate (1a) and anilines or amines (2) via a one-pot process involving formimidamide formation followed by a thermal monocyclic rearrangement. The benzoyl protecting group could

  已经开发了合成1-取代的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑的通用且有效的方法。从N-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）甲亚胺酸乙酯（1a）制备了所需的3-氨基-1 H -1,2,4-三唑（3），具有良好的收率。）和苯胺或胺（2）通过一锅法，包括形成甲酰胺并随后进行热单环重排。苯甲酰基保护基很容易通过硫酸促进的脱保护作用而除去。
• A new palladium(II)-catalyzed [3,3] aza-Claisen rearrangement of 3-allyloxy-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Gianfranco Fontana、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.058

  日期：2011.2

  new efficient palladium(II)-catalyzed [3,3] aza-Claisen, formal sigmatropic rearrangement of 3-allyloxy-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles was developed. The mechanism was studied by analyzing the regiochemical and stereochemical course of the reaction. The results obtained indicated the intervention of a cationic pallada-cycle similar to the one postulated for the Cope rearrangement of 1,5-dienes.

  开发了一种新型的高效钯（II）催化的[3,3]氮杂-克莱森，3-烯丙氧基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的正式σ重排。通过分析反应的区域化学和立体化学过程研究了该机理。获得的结果表明，阳离子pallada-循环的干预类似于为1,5-二烯的Cope重排所假定的循环。
• Ammonium Formate-Pd/C as a New Reducing System for 1,2,4-Oxadiazoles. Synthesis of Guanidine Derivatives and Reductive Rearrangement to Quinazolin-4-Ones with Potential Anti-Diabetic Activity
  作者：Paola Marzullo、Sonya Vasto、Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Domenico Nuzzo、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms222212301

  日期：——

  heterocycle with wide reactivity and many useful applications. The reactive O-N bond is usually reduced using molecular hydrogen to obtain amidine derivatives. NH4CO2H-Pd/C is here demonstrated as a new system for the O-N reduction, allowing us to obtain differently substituted acylamidine, acylguanidine and diacylguanidine derivatives. The proposed system is also effective for the achievement of a

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。
• ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS MGAT2 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180009796A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The compounds of Formula I act as MGAT2 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  Formula I的化合物作为MGAT2抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。