3-氨基-5-苯基-1,2,4-三嗪 | 942-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5-苯基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 942-60-9
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD01679188
• 分子量: 172.189
• InChiKey: IJXBFQUBVHTXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  425.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热和超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的药物设计发现 1,2,4-三嗪衍生物作为腺苷 A2A 拮抗剂

  摘要：

  已经使用基于结构的药物设计方法鉴定了有效、配体有效、选择性和口服有效的 1,2,4-三嗪衍生物作为腺苷 A 2A受体的拮抗剂。与 GPCR 结合的化合物4e和4g的 X 射线晶体结构表明，这些分子在正构结合腔内深入结合。提供了化合物4k 的体内药代动力学和功效数据，证明了该系列化合物治疗帕金森病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm201376w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-氨基-5-苯基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  对5-取代的3-氨基-1,2,4-三嗪的区域选择性方法。

  摘要：

  容易获得的α，α-二溴酮与过量的吗啉进行亲核置换，得到相应的酮缩醛，在OHOH存在下与氨基胍在MeOH中缩合后，得到95％以上的5-取代的3-氨基-1,2,4-三嗪区域选择性和45-76％的分离产率。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034602+

文献信息

• [EN] PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES DE DÉRIVÉS DE MÉTAL-PYRIDINE POUR L'UTILISATION DANS L'IMAGERIE MÉDICALE
  申请人：UNIV OF NORTHUMBRIA AT NEWCASTLE

  公开号：WO2019116037A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4- triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.

  本发明涉及使用金属-1,2,4-三嗪衍生物配合物和二烯烃作为反应物通过周环反应形成金属-吡啶衍生物配合物的方法。这些反应物是生物正交的，而且这些方法在制备成像剂方面特别有用。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID TRIAZOLE AZINES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] AZINES TRIAZOLES D'ACIDE CYCLOHEXYLE UTILISÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126093A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I): Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：结构式（I）或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• Deamination of 2-Aminothiazoles and 3-Amino-1,2,4-triazines with Nitric Oxide in the Presence of a Catalytic Amount of Oxygen.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Kazuhiro NAGATA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1547

  日期：——

  2-Aminothiazoles, 2-aminobenzazoles, and 3-amino-1, 2, 4-triazines were deaminated using nitric oxide (NO) in the presence of a catalytic amount of oxygen to afford corresponding unsubstituted heterocycles in good yields.

  2-氨基噻唑、2-氨基苯并唑和3-氨基-1,2,4-三嗪在催化量氧的存在下，利用一氧化氮（NO）进行脱氨反应，以良好收率获得了相应的无取代基杂环化合物。
• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZINE-4-AMINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011095625A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  According to the invention there is provided a compound of formula A1 which may be useful in the treatment of a condition or disorder ameliorated by the inhibition of the A1- A2b or, particularly, the A2a receptor wherein the compound of formula A1 has the structure, wherein, A represents Cy1 or HetA; Cy1 represents a 5- to 14-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one, two or three rings, which Cy1 group is optionally substituted by one or more R4a substituents; HetA represents a 5- to 14-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one, two or three rings and which HetA group is optionally substituted by one or more R4b substituents; B represents a Cy2 or HetB; Cy2 represents a 3- to 10-membered aromatic, fully saturated or partially unsaturated carbocyclic ring system comprising one or two rings, which Cy2 group is optionally substituted by one or more R4c substituents; HetB represents a 3- to 10-membered heterocyclic group that may be aromatic, fully saturated or partially unsaturated, and which contains one or more heteroatoms selected from O, S and N, which heterocyclic group may comprise one or two rings and which HetB group is optionally substituted by one or more R4d substituents.

  根据该发明提供了一种A1式化合物，可能对通过抑制A1-A2b或特别是A2a受体而得到改善的疾病或紊乱治疗有用，其中A1式化合物具有以下结构，其中，A代表Cy1或HetA；Cy1代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy1基团可选择地被一个或多个R4a取代基所取代；HetA代表一个由一个、两个或三个环组成的5-至14-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个、两个或三个环，且该HetA基团可选择地被一个或多个R4b取代基所取代；B代表Cy2或HetB；Cy2代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员芳香、完全饱和或部分不饱和的碳环系统，该Cy2基团可选择地被一个或多个R4c取代基所取代；HetB代表一个由一个或两个环组成的3-至10-成员杂环基团，可能是芳香、完全饱和或部分不饱和的，并且含有从O、S和N中选择的一个或多个杂原子，该杂环基团可能包括一个或两个环，且该HetB基团可选择地被一个或多个R4d取代基所取代。
• Selective N1/N4 1,4-Cycloaddition of 1,2,4,5-Tetrazines Enabled by Solvent Hydrogen Bonding
  作者：Zixi Zhu、Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.0c09775

  日期：2020.12.9

  survey of participating 1,2,4,5-tetrazines, and key mechanistic insights into this reaction are detailed. Given its simplicity and breath, the study establishes a novel method for the simple and efficient one-step synthesis of 1,2,4-triazines under mild conditions from readily accessible starting materials. Whereas alternative protic solvents (e.g., MeOH vs HFIP) provide products of the conventional

  描述了一种前所未有的 1,2,4,5-四嗪的 1,4-环加成（vs 3,6-环加成），其中预制或原位生成的芳基共轭烯胺由六氟异丙醇 (HFIP) 的溶剂氢键促进，即在温和的反应条件（0.1 M HFIP，25 °C，12 小时）下进行。该反应构成了 1,2,4,5-四嗪的两个氮原子 (N1/N4) 之间的正式 [4 + 2] 环加成，然后是腈的正式逆 [4 + 2] 环加成损失和芳构化生成 1,2,4-三嗪衍生物。影响反应模式显着变化的因素，反应参数的优化，通过醛和酮原位生成烯胺实现的范围和简化，3,6-双（硫甲基）-1,2的反应范围,4,5-四嗪, 参与调查 1,2, 详细介绍了 4,5-四嗪以及对该反应的关键机理见解。鉴于其简单性和呼吸性，该研究建立了一种新方法，可在温和条件下从容易获得的起始材料中简单有效地一步合成 1,2,4-三嗪。尽管替代质子溶剂（例如，MeOH 与 HFIP）提供了传统

表征谱图