N-氰基苯甲亚胺酸甲酯 | 6041-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氰基苯甲亚胺酸甲酯
• 英文名称: methyl N-cyanobenzenecarboximidoate
• 英文别名: methyl N-cyanobenzimidate；N-cyano-benzimidic acid methyl ester；Methyl-N-cyan-benzimidat；methyl N-cyanobenzenecarboximidate
• CAS: 6041-23-2
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HUJTXVINLQYRNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基苯甲亚胺酸甲酯 在 hydroxylamine hydrochloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-(2-bromo-6-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES

  摘要：

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其用于控制包括节肢动物、昆虫和线虫在内的动物害虫，并涉及用于制备这些新化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20170073318A1
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 原苯甲酸三甲酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.75h， 以65.30 g的产率得到N-氰基苯甲亚胺酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES

  摘要：

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其用于控制包括节肢动物、昆虫和线虫在内的动物害虫，并涉及用于制备这些新化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20170073318A1

文献信息

• Synthesis and Selective Coronary Vasodilatory Activity of 3,4-Dihydro-2,2-bis(methoxymethyl)-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-ol Derivatives:  Novel Potassium Channel Openers
  作者：Hidetsura Cho、Susumu Katoh、Shinsuke Sayama、Kengo Murakami、Hiroyuki Nakanishi、Yasuyuki Kajimoto、Hiroshi Ueno、Hisashi Kawasaki、Kazuo Aisaka、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm960270l

  日期：1996.1.1

  generally exhibit potent antihypertensive activity. During extensive investigations aimed toward identifying K+ channel openers having selective coronary vasodilation without potent hypotensive and tachycardiac effects, we synthesized a series of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-ol derivatives modified at positions 2, 4, and 6 in the benzopyran ring. Initially, compounds having two methoxymethyl groups

  各种具有苯并吡喃的化合物，例如左克马卡林，通常表现出有效的降压活性。在旨在确定具有选择性冠状血管舒张作用而无有效降压和心动过速作用的K +通道开放剂的广泛研究中，我们合成了一系列在2、4和6位修饰的3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3-醇衍生物在苯并吡喃环中。最初，发现在第2位具有两个甲氧基甲基的化合物相对于麻醉犬的平均动脉压（MAP）表现出对冠状动脉血流（CoBF）的选择性作用。为了发现更有效的血管扩张剂，合成了在第4位修饰的各种苯并吡喃衍生物，并通过评估麻醉犬CoBF升高的程度和持续时间来检查其结构活性关系。结果，发现除了在位置2具有两个甲氧基甲基以外，在位置4具有（1，6-二氢-6-氧吡啶并-3-基）氨基的化合物更有效并且具有改进的性能。持续时间。在这些化合物中，JTV-506，（-）-（3S，4R）-6-氰基-3,4-二氢-4-[（1,6-二氢-1-甲基-6-氧吡rid并-3-基）氨基]
• Highly Efficient Cyanoimidation of Aldehydes
  作者：Ping Yin、Wen-Bo Ma、Yue Chen、Wen-Cai Huang、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1021/ol902207h

  日期：2009.12.3

  Cyanoimidation of aldehydes using cyanamide as a nitrogen source and using NBS as an oxidant was achieved in high yields without the addition of a catalyst. The method has several advantages, including mild conditions, simple workflow, and inexpensive reagents. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C−N and C−O bonds. Subsequently, the substituted

  使用氰酰胺作为氮源并使用NBS作为氧化剂对醛进行氰化酰亚胺化反应，无需添加催化剂即可实现高收率。该方法具有许多优点，包括条件温和，工作流程简单和试剂便宜。反应以一锅法方式进行，从而导致形成分子间的C N和C O键。随后，取代的N-氰基亚氨基甲酸酯产物也可以进行环化反应，以高收率得到1,2,4-三唑衍生物。
• Pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
  申请人：Minn Klemens

  公开号：US20100167935A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth Compounds of the formula (I) and their use in the field of crop protection are described.

  嘌呤衍生物及其在控制不受欢迎的植物生长方面的应用被描述。该公式(I)的化合物及其在农作物保护领域中的应用被描述。
• Synthesis of Aroylguanidines by an Unexpected Demethylation-Addition Cascade
  作者：Zhen Guo、Qing Qi、Ling Gu、Ling He

  DOI：10.1055/s-0033-1338511

  日期：——

  2-aminoquinazolinones derivatives from inexpensive reactants. A simple and efficient method was developed for the synthesis of N-aroyl-N′-arylguanidines under mild conditions by an unexpected demethylation–addition cascade reaction of readily available N-cyanoimidates with aryl amines. Moreover, 1-aryl-2-aminoquinazolin-4(1H)-ones and 2-(arylamino)quinazolin-4(3H)-ones can also be prepared by selective cyclization

  摘要 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基苯甲酰基）胍。该方法为从廉价的反应物制备2-氨基喹唑啉酮衍生物提供了两种有吸引力的策略。 一种简单且有效的方法是用于合成的开发Ñ -aroyl- Ñ由容易获得的意想不到的去甲基化加成级联反应“温和的条件下-arylguanidines Ñ与芳基胺-cyanoimidates。此外，还可以通过（2-氟苯甲酰基）-或（2的选择性环化反应来制备1-芳基-2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one和2-（芳基氨基）喹唑啉-4（3 H）-one。 -硝基
• SPIRO-CYCLIC COMPOUND
  申请人：Kamata Makoto

  公开号：US20100160255A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein E is an optionally substituted cyclic group; D is a carbonyl group or a sulfonyl group; A is CH or N; ring P is an optionally further substituted 5- to 7-membered ring; ring Q is an optionally further substituted 5- to 7-membered nonaromatic ring; and ring R is an optionally further substituted and optionally condensed 5- to 7-membered nonaromatic ring, or a salt thereof. The compound of the present invention has an ACC inhibitory activity, is useful for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and has superior properties in the efficacy, duration of activity, specificity, low toxicity and the like.

  本发明提供了一种由公式(I)表示的化合物：其中E是可选取代的环状基团；D是羰基基团或磺酰基团；A是CH或N；环P是可选取代的5-至7-成员环；环Q是可选取代的5-至7-成员非芳香环；环R是可选取代和可选缩合的5-至7-成员非芳香环，或其盐。本发明的化合物具有ACC抑制活性，对于预防或治疗肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌肉萎缩等疾病有用，并具有优越的疗效、活性持续时间、特异性、低毒性等特点。