3-氨基-联苯-2-甲腈 | 342613-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-联苯-2-甲腈
• 英文名称: 3'-aminobiphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 3'-Amino-biphenyl-2-carbonitrile；2-(3-aminophenyl)benzonitrile
• CAS: 342613-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD05979773
• 分子量: 194.236
• InChiKey: GGJLSLOHVMYBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-联苯-2-甲腈 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 2'-cyanobiphenyl-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyrazine derivatives as ligands for gaba receptors

  摘要：

  一类在3位被取代的苯环所取代的咪唑[1,2-α]吡嗪类似物，作为GABAA受体的选择性配体，与α2和/或α3亚单位相比，与α1亚单位更有利的相互作用，因此在治疗和/或预防包括焦虑和惊厥在内的多种中枢神经系统疾病方面具有益处，且减少引起镇静的倾向。

  公开号：

  US20040019057A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三叔丁基膦 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-氨基-联苯-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyrimidines as Functionally Selective and Orally Bioavailable GABA_Aα2/α3 Binding Site Agonists for the Treatment of Anxiety Disorders

  摘要：

  A series of high-affinity GABA(A) agonists with good oral bioavailability in rat and dog and functional selectivity for or the GABA(A)alpha 2 and -alpha 3 subtypes is reported. The 7-trifluoroinethylimidazopyrimidine 14g and the 7-propan-2-olimidazopyrimidine 14k are anxiolytic in both conditioned and unconditioned animal models of anxiety with minimal sedation observed at full BZ binding site occupancy.

  DOI：

  10.1021/jm051065l

文献信息

• [EN] MIDAZOPYRAZINONES AND IMIDAZOTRIAZINONES DERIVATES AS GABA-A RECEPTOR ANXIOLYTIC<br/>[FR] DERIVES DE MIDAZOPYRAZINONES ET D'IMIDAZOTRIAZINONES UTILISES COMME ANXIOLYTIQUES AGISSANT VIA LE RECEPTEUR GABA-A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004041826A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention discloses a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein -U-V- represents -CH=CH-, or -CH2-CH2-, -N=CH- or -CH=N-; X1 represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; X2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a -NH- or -OCH2- linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrocarbon, a heterocyclic group, trifluoromethyl, -SO2Ra, -SO2NRaRb, -CORa, -CO2Ra or -CONRaRb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group;pharmaceutical compositions comprising it; its use in methods of treatment; use of it in the manufacture of a medicament for treating and/or preventing anxiety; convulsions or a cognitive disorder; and methods of treatment using it.

  本发明公开了公式I的化合物，或其药用可接受盐：(I) 其中，-U-V-代表-CH=CH-，或-CH2- -，-N=CH-或-CH=N-；X1代表氢，卤素，C1-6烷基，三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键，氧原子，或-NH-或-O -连接；Z代表可选地取代的芳香族或杂芳族基团；R1代表烃，杂环族，三氟甲基，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-CORa，-CO2Ra或-CONRaRb；Ra和Rb独立代表氢，烃或杂环族；包含它的药物组合物；它用于治疗方法中的用途；用于治疗和/或预防焦虑；抽搐或认知障碍的药物制造中的用途；以及使用它的治疗方法。
• Regiocontrolled Remote C−H Olefination of Small Heterocycles
  作者：Tapas Kumar Achar、Kankanala Ramakrishna、Tapas Pal、Sandip Porey、Pravas Dolui、Jyoti Prasad Biswas、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201804351

  日期：2018.12.5

  recent developments, this work demonstrates the utilization of a chelating template backbone bearing covalently attached directing groups, which enables site‐selective remote C−H functionalization of heterocycles. The observed selectivity is the outcome of non‐covalent interactions between the heterocycles and bifunctional template backbone.

  实现芳烃的位置选择性CH官能化是一项基本挑战，因为它主要受分子的电子性质控制。螯合辅助的CH功能化策略通过利用共价连接的导向基团（DG）的距离和几何形状克服了选择性问题。此策略需要化学计量DG的安装/拆卸以及将DG束缚到其上的合适的官能团。除非添加合适的官能团，否则这种策略对于小的杂环是无效的。而且，由于催化剂失活的可能性，杂环不是作为底物的明智选择。受近期发展的启发，这项工作证明了带有共价连接的导向基团的螯合模板骨架的利用，这可以实现杂环的站点选择性远程CH功能化。观察到的选择性是杂环与双功能模板骨架之间非共价相互作用的结果。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020188000A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类3-苯基咪唑并［1,2-a］吡啶衍生物，取代苯环的间位上有一个可选择取代的芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—键连接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和抽搐，具有益处。
• Synthesis of C C, C N coupled novel substituted dibutyl benzothiazepinone derivatives and evaluation of their thrombin inhibitory activity
  作者：C.P. Baburajeev、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Vijay Pandey、Shobith Rangappa、Naveen Shivalingegowda、Leen Kalash、Sannaningaiah Devaraja、Andreas Bender、Peter E. Lobie、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Basappa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.004

  日期：2019.6

  docking studies suggested that the benzothiazepinones evaluated here consistently display hydrogen bonding with Ser214 of thrombin, which is similar to that of the co-crystallized ligand (1-(2R)-2-amino-3-phenyl-propanoyl-N-(2,5dichlorophenyl)methylpyrrolidine-2-carboxamide). DCT displayed additional hydrogen bonding to Ser195 and π-π interactions between its methoxyphenyl groups and Trp60, thereby providing

  血栓的形成是血栓栓塞性疾病的关键事件，在受累患者中会导致较高的死亡率和发病率。在本研究中，我们合成了一个新颖的取代3,3-二丁基-8-甲氧基-2,3-二氢苯并[b] [1,4]噻嗪酮-4（5H）-one衍生物的文库，并对其血小板进行了测试聚集和凝血酶抑制活性。在测试的化合物中，3,3-二丁基-7-（2-氯苯基）-8-甲氧基-2,3-二氢苯并[b] [1,4]噻嗪-4-4（5H）-one（DCT）显示最大IC 50抑制凝血酶值3.85μM，因此选择DCT进行进一步研究。接下来，使用激动剂诱导的血小板聚集模型评估DCT对原发止血的作用。铅化合物以剂量依赖的方式抑制胶原蛋白或ADP或凝血酶诱导的血小板凝集。此外，在评估血浆重新钙化时间（5 µg DCT时为320±11秒），激活部分凝血活酶时间（2 µg时为58.0±0.01秒）和凝血酶原时间（14.7±0.01秒）时，DCT延长了血块形成过程。
• Imidazo[4,5-c]pyridin-4-one analogues as GABAA receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20040132767A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein X 1 represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl or C 1-6 alkoxy; X 2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrocarbon, a heterocyclic group, trifluoromethyl, —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —COR a , —CO 2 R a or —CONR a R b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group; pharmaceutical compositions including the compound and methods for treating anxiety, convulsions and cognitive disorders are disclosed.

  化合物I的式子，或其药学上可接受的盐：1其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键，氧原子或—NH—连接；Z代表可选取代的芳基或杂芳基团；R1代表碳氢化合物、杂环基团、三氟甲基、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—CORa、—CO2Ra或—CONRaRb；而Ra和Rb独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团；公开了包括该化合物的药物组合物和治疗焦虑、惊厥和认知障碍的方法。