3-cyano-4,5-dimethyl-2-(2,2,2-trichloroacetamido)acetophenone | 89638-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyano-4,5-dimethyl-2-(2,2,2-trichloroacetamido)acetophenone
• 英文别名: N-(6-Acetyl-2-cyano-3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide；N-(6-acetyl-2-cyano-3,4-dimethylphenyl)-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 89638-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 333.602
• InChiKey: WVTPJHNTWSRUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4,5-dimethyl-2-(2,2,2-trichloroacetamido)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-cyano-4,6,7-trimethyl-1H-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成以前无法获得的喹唑啉和1,4-苯并二氮杂作为潜在的抗惊厥药。

  摘要：

  一系列4,6,7,8-四取代的3,4-二氢喹唑啉，喹唑啉，喹唑啉-2-酮，1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-酮和5,7,8,9-四取代通过利用呋喃邻氨基腈与各种烷基或芳基乙烯基酮二亲二烯物之间的狄尔斯-阿尔德反应合成1，4-苯并二氮杂卓，以获得邻氨基苯甲酸前体。在小鼠中评估所有新合成的目标化合物的抗惊厥活性。通过定时静脉内戊四氮癫痫发作阈值方法对促惊厥作用和抗惊厥作用进行定量。还评估了所选化合物的苯并二氮杂receptor受体结合特性和体内拮抗剂潜力。尽管这些化合物缺乏药效，但数据表明，以前难以获得的取代类似物可能对分离前惊厥药，

  DOI：

  10.1021/jm00372a012
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-6-amino-3-hydroxy-2,3-dimethyl-1,5-cyclohexadien-1-carbonitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-cyano-4,5-dimethyl-2-(2,2,2-trichloroacetamido)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  合成以前无法获得的喹唑啉和1,4-苯并二氮杂作为潜在的抗惊厥药。

  摘要：

  一系列4,6,7,8-四取代的3,4-二氢喹唑啉，喹唑啉，喹唑啉-2-酮，1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-酮和5,7,8,9-四取代通过利用呋喃邻氨基腈与各种烷基或芳基乙烯基酮二亲二烯物之间的狄尔斯-阿尔德反应合成1，4-苯并二氮杂卓，以获得邻氨基苯甲酸前体。在小鼠中评估所有新合成的目标化合物的抗惊厥活性。通过定时静脉内戊四氮癫痫发作阈值方法对促惊厥作用和抗惊厥作用进行定量。还评估了所选化合物的苯并二氮杂receptor受体结合特性和体内拮抗剂潜力。尽管这些化合物缺乏药效，但数据表明，以前难以获得的取代类似物可能对分离前惊厥药，

  DOI：

  10.1021/jm00372a012

文献信息

• Synthesis of previously inaccessible quinazolines and 1,4-benzodiazepines as potential anticonvulsants
  作者：Aqeel A. Fatmi、Niteen A. Vaidya、W. B. Iturrian、C. DeWitt Blanton

  DOI：10.1021/jm00372a012

  日期：1984.6

  method. Selected compounds were also evaluated for benzodiazepine receptor binding properties and in vivo antagonist potential. Although the compounds lack potency, the data suggest that previously inaccessible substituted analogues may be useful to segregate the proconvulsant , anticonvulsant, and antagonist actions of benzodiazepines and quinazolines.

  一系列4,6,7,8-四取代的3,4-二氢喹唑啉，喹唑啉，喹唑啉-2-酮，1,2,3,4-四氢喹唑啉-2-酮和5,7,8,9-四取代通过利用呋喃邻氨基腈与各种烷基或芳基乙烯基酮二亲二烯物之间的狄尔斯-阿尔德反应合成1，4-苯并二氮杂卓，以获得邻氨基苯甲酸前体。在小鼠中评估所有新合成的目标化合物的抗惊厥活性。通过定时静脉内戊四氮癫痫发作阈值方法对促惊厥作用和抗惊厥作用进行定量。还评估了所选化合物的苯并二氮杂receptor受体结合特性和体内拮抗剂潜力。尽管这些化合物缺乏药效，但数据表明，以前难以获得的取代类似物可能对分离前惊厥药，