3-氯-1,3-二甲基吲哚-2-酮 | 61110-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-1,3-二甲基吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 3-chloro-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-；3-chloro-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 61110-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: AAGYNZJIETXYKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-167 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1,3-二甲基吲哚-2-酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的HIV-1蛋白酶抑制剂，其中含有羟吲哚作为P2'-配体。

  摘要：

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-氯-1,3-二甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindole通过可见光光催化的同质耦合：轻度访问3,3'-Bioxindoles。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01045

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Catalyst-Free Halogenation of α-Diazocarbonyl Compounds with <i>N</i>-Halosuccinimides: Synthesis of 3-Halooxindoles or Vinyl Halides
  作者：Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01346

  日期：2016.7.1

  A novel catalyst-free halogenative cyclization of N-aryl diazoamides with N-halosuccinimides (NXS) is reported for the synthesis of 3-halooxindoles through a carbene-free mechanism. N-Aryl diazoamides reacted with NXS under mild and catalyst-free conditions to afford the corresponding 3-halooxindoles in good yields. This transformation is proposed to proceed through diazonium ion formation followed

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。
• A direct and efficient 3-halooxidation of indoles using DMSO as oxygen source
  作者：Tao Zheng、Zhiqun Li、Yuling Luo、Jingjie Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133274

  日期：2023.3

  3-halooxidation of indoles using DMSO as the oxygen source and NXS (X = Br, Cl) the halo source. This protocol features broad substrate scope and good to excellent yields, thus rendering it as a highly versatile, straightforward, and atom-economical alternative prior to the previously reported methods, which possess their capability to undergo the SN1 substitution of a highly reactive electrophilic o-azaxylylene

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel HIV-1 protease inhibitors incorporating oxyindoles as the -ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Gary Schiltz、Ramu Sridhar Perali、Sofiya Leshchenko、Stephanie Kay、D. Eric Walters、Yasuhiro Koh、Kenji Maeda、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.011

  日期：2006.4

  A series of novel oxyindole-derived HIV-1 protease inhibitors were designed and synthesized based upon our X-ray crystal structure of inhibitor 2 (TMC-114) bound to HIV-1 protease. The effects of substituents, spirocyclic rings, and ring sizes have been investigated. A number of inhibitors exhibited low nanomolar inhibitory potencies against HIV protease.

  基于与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂2（TMC-114）的X射线晶体结构，设计和合成了一系列新颖的羟吲哚衍生的HIV-1蛋白酶抑制剂。已经研究了取代基，螺环和环尺寸的影响。许多抑制剂表现出对HIV蛋白酶的低纳摩尔抑制力。