1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: YADBCZBKYPVUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 oxone 、 四乙基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以54%的产率得到2-bromo-1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 TEMPO-Oxone-Et4NBr 反应物系统对烯丙醇进行串联氧化溴化

  摘要：

  烯丙醇可在与 TEMPO、Oxone 和四乙基溴化铵的混合物的单一反应中直接转化为 α-溴-α、β-不饱和酮。该过程首先通过将醇氧化成酮，然后用由 Oxone 和四乙基溴化铵产生的溴对烯烃进行二溴化。然后用三乙胺淬灭反应促进消除并形成溴乙烯。芳环上给电子基团的存在导致更快的反应和更高的产率。或者，在芳环上装饰有吸电子基团的底物氧化较慢。该方法提供了一种使用操作简单的条件和稳定且易于处理的试剂来获取这些溴代烯烃的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153994
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)
  [FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)

  摘要：

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。

  公开号：

  WO2017096301A1

文献信息

• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

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• Stereoselective Allylic Alkylation of 1-Pyrroline-5-carboxylic Esters via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Penglin Liu、Xiaohong Huo、Bowen Li、Rui He、Jiacheng Zhang、Tianhong Wang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02902

  日期：2018.10.19

  The asymmetric allylation of 1-pyrroline-5-carboxylic esters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system under mild reaction conditions. The mechanistic studies suggested that (1) nucleophilic attack is the enantiodiscriminating step; (2) the cooperative action of two chiral reactive species, N-metalated azomethine ylides and π-allylpalladium, is most likely responsible for its

  1-吡咯啉-5-羧酸酯的不对称烯丙基化反应是通过在适度的反应条件下通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的。机理研究表明：（1）亲核攻击是对映区分的步骤；（2）两种手性反应物种N-金属化的甲亚胺基化物和π-烯丙基钯的协同作用最有可能归因于其高反应性和出色的对映选择性（高达> 99％ee）; （3）烯丙基亲电子试剂和亚氨基酯底物的位阻和电子因子对于线性产物的形成至关重要。一系列3,4-2 H具有高的立体产率和高至极高的区域选择性和对映选择性的合成具有四级立体异构中心的-吡咯衍生物。
• Integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for aza–addition/reduction cascade reaction
  作者：Ming Gao、Fengwei Chang、Shitong Wang、Zeyang Liu、Zhitong Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.005

  日期：2019.8

  create an active site–isolated heterobifunctional catalyst is beneficial to an efficiently sequential organic transformation. Herein, an integrated soluble polymer and mesoporous silica as a double–type support to immobilize the tertiary amine–Ru/diamine–bifunctionality for the construction of an active site–isolated catalyst is developed, where the tertiary amine–functionality is tethered in the outer

  利用双重载体的优势来创建活性位点隔离的异双功能催化剂，对有效的顺序有机转化是有利的。在此，开发了一种集成的可溶性聚合物和介孔二氧化硅作为双重类型的载体，用于固定叔胺-Ru /二胺-双官能团以构建活性位点隔离的催化剂，其中叔胺-官能团被束缚在外部可溶性聚合物和手性钌/二胺官能团固定在内部介孔二氧化硅内。电子显微镜图像以及对固态NMR光谱的分析表明，催化剂具有均匀分布的形态，具有明确定义的单点钌/二胺活性中心。按照设想，通过烯和胺的氮杂-迈克尔加成反应，内部的手性钌/二胺官能团可通过β-仲氨基酮的不对称转移氢化，确保对手性γ-仲氨基醇具有高对映选择性。此外，该催化剂还可以轻松回收并循环使用六次，显示出芳基取代的γ-仲氨基醇的实际制备方法。
• [EN] HETEROARYL NITRILE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CATHEPSIN-S<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-NITRILE UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE-S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011109470A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed are Cathepsin-S reversible inhibitor compounds of the formula (I) which are useful in the treatment of autoimmune and other diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the same, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式（I）的Cathepsin-S可逆抑制剂化合物，可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation for Construction of Quinolines from 2-Aminobenzyl Alcohols with Enones in Water
  作者：Renshi Luo、Nanhua Luo、Hongling Shui、Yuhong Zhong、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1055/a-1545-7563

  日期：2021.12

  the synthesis of functionalized quinolines from 2-aminobenzyl alcohols with α,β-unsaturated ketones. This method exhibits tolerance to various functional groups and high efficiency, is environmentally benign, and can be performed on a gram scale. Control experiments suggest that this transformation is accomplished by iridium complex catalyzed transfer hydrogenation, which is then followed by Friedländer

  在此，我们描述了一种从 2-氨基苯甲醇与 α,β-不饱和酮合成功能化喹啉的方法。该方法对各种官能团具有耐受性，效率高，对环境无害，可以在克级规模上进行。对照实验表明，这种转化是通过铱络合物催化的转移氢化，然后是弗里德兰德环化来完成的。结果表明碱对于该催化体系的高选择性是必不可少的。