1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide | 88440-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}quinolin-1-ium bromide；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinolin-1-ium;bromide
• CAS: 88440-76-0
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃F₃N
• 分子量: 368.196
• InChiKey: CFUFUSBRWURRDF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide 在 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58 %的产率得到1-(4-trifluoromethylbenzyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接使用氢氧根离子作为氧源在水溶液中将异喹啉盐氧化为异喹啉酮

  摘要：

  通过在温和条件下使用氧气氧化异喹啉和喹啉盐，已经在水溶液中实现了异喹啉酮和喹啉酮的环境友好合成。该反应与许多异喹啉和喹啉盐相容。同位素标记实验（使用18 O 2和H 2 18 O）的结果表明，OH -是形成产物的氧源，氧作为氧化剂。此外，该方法可用于合成拓扑异构酶I抑制剂等生物活性分子。

  DOI：

  10.1039/d2nj06140f
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 1-溴-三氟对二甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过催化氢化物转移引发的喹啉串联官能化构建稠合四氢喹啉

  摘要：

  在此，我们提出了一种新的喹啉盐与吲哚和多聚甲醛的环化反应，该反应能够通过钌催化的氢化物转移引发的喹啉骨架串联官能化，顺非对映选择性地构建大量稠合四氢喹啉。所开发的转化具有温和的反应条件、良好的底物和官能团相容性、易于获得的原料和操作简单。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01001

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
  作者：Lingzhen Gong、He Zhao、Jian Yang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03332h

  日期：——

  Herein, we report a catalytic reductive three-component annulation reaction for the construction of fused heterocycles featuring a pyrano[2,3-b]pyridyl motif from N-heteroarenium salts and formaldehyde with cyclic 1,3-diketones or 4-hydroxycoumarins.

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。
• Nitrogen-Doped Carbon Supported Nanocobalt Catalyst for Hydrogen-Transfer Dearomative Coupling of Quinolinium Salts and Tetrahydroquinolines
  作者：Shengting Xu、Zechun Cai、Chuyi Liao、Jianyi Shi、Tingting Wen、Feng Xie、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02057

  日期：2022.7.22

  A nitrogen-doped carbon supported nanocobalt catalyst was developed and successfully applied for the hydrogen-transfer coupling of quinolinium salts and tetrahydroquinoline compounds. The selective coupling of the C6 sites of tetrahydroquinolines (THQs) with the α sites of quinoline salts generated a series of 2-substituted N-alkyl-tetrahydroquinolines. This catalytic conversion method, which can be

  开发了一种氮掺杂碳负载纳米钴催化剂，并成功应用于喹啉鎓盐和四氢喹啉化合物的氢转移偶联。四氢喹啉 (THQ) 的 C6 位点与喹啉盐的 α 位点选择性偶联产生一系列 2-取代的N-烷基-四氢喹啉。这种可用于合成各种功能化四氢喹啉的催化转化方法具有多种优点，包括优异的氢转移选择性、可重复使用且价格低廉的催化剂以及环境友好。
• Diastereoselective construction of carbo-bridged polyheterocycles by a three-component tandem annulation reaction
  作者：Maorui Wang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01013a

  日期：——

  hydroamination-induced tandem annulation process, we herein report a new three-component reaction for room temperature construction of carbo-bridged polyheterocycles with exclusive diastereoselectivity, which features readily available feedstocks, catalyst-free conditions, good substrate and functionality compatibility, no need for transition metal catalysts, and high step and atom efficiency. The products

  通过加氢胺化诱导的串联环化过程，我们在此报道了一种新的三组分反应，用于室温构建具有独特非对映选择性的碳桥多杂环，其特点是原料容易获得，无催化剂条件，良好的底物和功能相容性，无需用于过渡金属催化剂，具有高步骤效率和原子效率。该产物是通过首先由丁-2-炔二酸酯和肼形成1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮亲核体，然后对N-杂芳鎓盐进行2,4-双官能化而形成的。鉴于所获得的产品具有结构上重要的四氢喹啉和吡喃吡唑基序，预计所开发的化学将进一步应用于发现包括生物医学分子在内的功能分子。
• Divergent Synthesis of Cyclopropanated Tetrahydroquinolines by Tandem Functionalization of Quinoline Derivatives
  作者：Jianjie Chen、Jian Yang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00783

  日期：2024.6.7

  Here, reported is a new method for divergent synthesis of functionalized tetrahydroquinolines (THQs), featuring a biomedically interesting azabicyclo[4.1.0]heptane core, proceeding with mild conditions, good substrate and functionality tolerance, and operational simplicity. Mechanistic studies suggest that the products are formed via carbonucleophilic 1,4-addition-induced dearomatization of quinolinium

  本文报道了一种功能化四氢喹啉（THQ）的发散合成新方法，其特点是生物医学上有趣的氮杂双环[4.1.0]庚烷核心，条件温和，底物和官能团耐受性良好，且操作简单。机理研究表明，该产物是通过亲碳1,4-加成诱导的喹啉盐脱芳构化和与α-卤代酮的分子内环丙烷化，然后与不同亲核试剂的α-亲核加成形成的。目前的工作为通过氮杂芳烃的脱芳香串联功能化获得新的N-杂环奠定了基础。