3-氯-2-(苯氧基甲基)-1-丙烯 | 20896-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-2-(苯氧基甲基)-1-丙烯
• 英文名称: 3-chloro-2-(phenoxymethyl)-1-propene
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)allyl phenyl ether；2-(phenoxymethyl)allyl chloride；(2-chloromethyl-allyloxy)-benzene；2-chloromethyl-3-phenoxy-1-propene；2-(Chloromethyl)prop-2-enoxybenzene
• CAS: 20896-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: UTGGLZDWVSHGCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C
• 密度：
  1.115 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-(苯氧基甲基)-1-丙烯 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl (Z)-2-(4-benzylidene-5-oxo-3-(phenoxymethyl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的对映选择性加氢酯化成具有季碳立体中心的手性γ-内酰胺

  摘要：

  开发了一种用CO和醇进行钯催化的1,6-炔烃的不对称加氢酯化环化反应，以有效地制备各种带有手性季碳中心和羧酸酯基的对映体富集的γ-内酰胺。该方法具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性，高原子经济性，温和的反应条件以及广泛的底物范围。结晶学证据和对照实验已经描述了这种方法的多种选择性与1，6-烯炔底物中酰胺连接基的N-取代基之间的相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00952
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-chloromethyl-allyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到3-氯-2-(苯氧基甲基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-((PHENOXYALKYL)THIO)-PHENOXYACETIC ACIDS AND ANALOGS
  [FR] ACIDES 4-((PHENOXYALKYL)THIO)-PHENOXYACETIQUES ET ANALOGUES

  摘要：

  这项发明涉及4-((苯氧烷基)硫基)-苯氧乙酸及其类似物，含有它们的组合物，以及将它们用作PPAR δ调节剂来治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展的方法。

  公开号：

  WO2005030694A1

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones
  作者：Aparecida M. Kawamoto、Martin Wills

  DOI：10.1039/b102895m

  日期：——

  Enantioselective transfer hydrogenation of α-amino ketones is an effective method for the asymmetric synthesis of β-hydroxy amines and aziridines.

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。
• The solvent effect on the reaction constants of tert-butyl radical addition to 2-substituted allyl chlorides
  作者：Yuh-Wern Wu、Hsu-Ting Huang、Zhau-Jie Huang、Huang-Ming Huang、Jyh-Ferng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.083

  日期：2005.5

  values of free radical SH2′ reactions have been determined in various solvents. The correlation of Hammett ρ with Taft's π* gives a W value of 0.70. The W value is a measure of susceptibility of the reaction constant to change in solvent polarity. However, the W value is 2.64 in the dissociation reactions of substituted benzoic acids. The free radical reactions are less susceptible to the solvent effect

  自由基S H 2'反应的ρ值已在各种溶剂中确定。哈米特的相关ρ与塔夫脱的π*给出了一个W¯¯的0.70值。该w ^值是反应常数在溶剂极性变化的敏感性的量度。但是，在取代的苯甲酸的离解反应中，W值为2.64。自由基反应比离子反应更不易受溶剂作用的影响，这可以合理化，因为在自由基反应的过渡态中形成的部分电荷小于杂合反应的部分电荷。S H中的ρ值2'反应可能无法真正反映过渡态下的部分电荷分离，但是，它可能是反应对替代物电子效应的敏感性的量度。
• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。
• 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20050107469A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention features 4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids and analogs, compositions containing them, and methods of using them as PPAR delta modulators to treat or inhibit the progression of, for example, dyslipidemia.

  该发明涉及4-((phenoxyalkyl)thio)-phenoxyacetic acids和类似物，包括它们的组合物，并使用它们作为PPAR delta调节剂的方法，以治疗或抑制例如脂质代谢异常的进展。