(2S,3S)-(3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)bis(4-methoxyphenyl)methanol | 908293-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)bis(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 908293-61-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅S
• 分子量: 453.559
• InChiKey: SLJUNPAQTOFFGD-HXMXLIDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)bis(4-methoxyphenyl)methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1'S,2''R)-N-(1'-(3'',3''-bis(4-methoxyphenyl)oxiran-2''-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮丙啶甲醇的氮杂-佩因重排中含羟基碳的影响

  摘要：

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。

  DOI：

  10.2174/157017809788681310
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(4-methoxy-phenyl)-((2S,3S)-3-methyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-(3-methyl-1-tosylaziridin-2-yl)bis(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols

  摘要：

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.035