p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 139459-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-3-O-(b-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-a-D-galactopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 139459-55-5
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₁₈
• 分子量: 707.643
• InChiKey: BISODCLOCFWJIW-WFWALJDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >195°C dec.
• 沸点：
  1114.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到p-aminophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036
• 作为产物：
  描述：

  、 sodium methylate 在 Dowex H+ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.026 g的产率得到p-nitrophenyl β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白O-聚糖核心结构的对硝基和对氨基苯基糖苷的合成

  摘要：

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.036

文献信息

• Synthesis of mucin O-glycan core structures as their p-nitro- and p-aminophenyl glycosides
  作者：Martin Hollinger、Fana Abraha、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.036

  日期：2011.9

  For the investigation of glycosidases, and for the construction of glycan arrays the p-nitrophenyl- and p-aminophenyl glycosides of mucin O-glycan core structures 1-7 and the 2,6-ST-antigen have been chemically synthesized using d-galactose as a precursor for GalNAc residues. GlcNAc residues have partly been introduced using a 4,6-di-O-benzoyl-2,3-N,O-oxazolidinone-protected donor, which allowed deprotection

  为了研究糖苷酶和构建聚糖阵列，已经使用d-半乳糖化学合成了粘蛋白O-聚糖核心结构1-7和2,6-ST-抗原的对硝基苯基和对氨基苯基糖苷。作为GalNAc残基的前体。使用4，6-二-O-苯甲酰基-2，3-N，O-恶唑烷酮保护的供体部分引入了GlcNAc残基，其允许在一个步骤中使用甲醇钠对所形成的二糖和三糖进行脱保护。