ethyl 3-(benzyl(isopropyl)amino)-3-oxopropanoate | 52147-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzyl(isopropyl)amino)-3-oxopropanoate
• CAS: 52147-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: FAQMTHWCAYLYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzyl(isopropyl)amino)-3-oxopropanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到ethyl 3-(benzyl(isopropyl)amino)-2-diazo-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(benzyl(isopropyl)amino)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基甲基氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯在铜催化的反应中提高的布氏反应选择性

  摘要：

  3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯（重氮酰胺基乙酸酯）通常同时生成环庚[ c ]吡咯烷酮（Buchner产物）和β-内酰胺（1,4-插入产物），并显示出明显的N-铜盐催化下分子内布氏反应与脂肪族1,4-CH插入之间的取代基控制的化学选择性。酰胺部分中较少的空间N-烷基取代基通常有利于脂肪族1,4-CH插入，而较高的空间N-烷基取代基通常有利于布氏反应。与铑和钌催化的条件相比，当前的铜催化条件提高了3-烷基（芳基甲基）氨基-2-重氮-3-氧代丙酸乙酯的布氏反应选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.029

文献信息

• Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 225 - 236
  作者：Ermili、Roma、Mazzei、et al.

  DOI：——

  日期：——