(+/-)-10-benzyloxyisostegane | 131523-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+/-)-10-benzyloxyisostegane
• 英文别名: (+/-)-10-benzyloxystegane
• CAS: 131523-36-9；131613-69-9
• 化学式: C₂₈H₂₆O₇
• 分子量: 474.51
• InChiKey: GGADIQWSYZXTSU-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-benzyloxyisostegane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-10-demethylisostegane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-5-(bromomethyl)-1,3-dimethoxybenzene 在 三氟代氧化钒(V) 、 Raney-Ni (W₄) 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+/-)-10-benzyloxyisostegane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.

  摘要：

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1898