spiro{1H-indeno[1,2-b]benzo[f]quinolin-13,3'-indoline}-7,13-dihydro-12,2'-dione | 1253940-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: spiro{1H-indeno[1,2-b]benzo[f]quinolin-13,3'-indoline}-7,13-dihydro-12,2'-dione
• 英文别名: spiro[1H-indole-3,12'-2-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene]-2,10'-dione
• CAS: 1253940-67-8
• 化学式: C₂₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 400.436
• InChiKey: QNWBMSVINXWFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 靛红 、 2-萘胺 在 polyethylene glycol 400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到spiro{1H-indeno[1,2-b]benzo[f]quinolin-13,3'-indoline}-7,13-dihydro-12,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, One-Pot Synthesis of Spiro[Dihydropyridine-Oxindole] Compounds under Catalyst-Free Conditions

  摘要：

  本研究描述了在无催化剂条件下，在聚（乙二醇）400/H2O 中以异汀类、2-萘胺和 1,3-二羰基化合物为原料，高效地一步合成具有重要生物学意义的螺[二氢吡啶-吲哚]支架的过程。该反应不使用催化剂和有毒溶剂，可在中性条件下进行，且易于分离产物，因此更加环保，适合大规模操作。

  DOI：

  10.3184/174751911x13157531279974

文献信息

• Synthesis of Novel Spiro[dihydropyridine-oxindole] Compounds in Water
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Youseftabar-Miri

  DOI：10.1055/s-0030-1258506

  日期：2010.8

  efficient one-pot synthesis of the biologically important spiro[dihydropyridine-oxindole] scaffold was accomplished simply by the reaction of isatin, 2H-indene-1,3-dione and naphthalen-2-amine in aqueous medium. The scope of this reaction was successfully extended by employing two other reactive ketones (acenaphthylene-1,2-dione and ninhydrin) in place of isatin to access the synthesis of corresponding

  通过靛红、2H-茚-1,3-二酮和萘-2-胺在水性介质中的反应，简单地完成了生物学上重要的螺[二氢吡啶-羟吲哚]支架的高效一锅合成。通过使用另外两种反应性酮（苊-1,2-二酮和茚三酮）代替靛红，成功地扩展了该反应的范围，以合成相应的螺环衍生物。
• Tetramethylguanidinium triflate: An efficient catalyst solvent for the convergent synthesis of fused spiro[1,4-dihydropyridine-oxindole] compounds
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Youseftabar-Miri

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.007

  日期：2012.3

  Synthesis of spiro[1H-indeno[1,2-b]benzoquinolin-13,3′-indoline]-7,13-dihydro-12,2′-dione derivatives was achieved expediently through three-component reactions between 2H-indene-1,3-dione, 1- or 2-naphthalenamine, and isatin derivatives under catalysis of the ionic liquid N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate. The ionic liquid appeared as a task-specific catalyst solvent being amenable to successive

  螺[1H-茚并[1,2-b]苯并喹啉-13,3'-二氢吲哚] -7,13-二氢-12,2'-二酮衍生物的合成可通过2H-茚-之间的三组分反应方便地实现离子液体N，N，N，N催化下的1,3-二酮，1-或2-萘胺和靛红衍生物-三氟甲磺酸四甲基胍盐。离子液体表现为任务特定的催化剂溶剂，适合连续循环使用，而活性没有明显下降。当使用-1,2-二酮或1H-茚-1,2,3-三酮代替靛红时，以及当使用2-氨基尿嘧啶代替萘胺来提供与结构相关的螺环产物时，该合成方法同样适用。对于反应，提出了一种收敛机制，以解释与所用组分相对应的螺化合物的选择性形成。