甲基N,N-二-2-丙炔-1-基甘氨酸酯 | 123846-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基N,N-二-2-丙炔-1-基甘氨酸酯
• 英文名称: (Di-prop-2-ynyl-amino)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[bis(prop-2-ynyl)amino]acetate
• CAS: 123846-86-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: UHLIXXRQNJHODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基N,N-二-2-丙炔-1-基甘氨酸酯 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₂₂H₂₂N₈O
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-双三氮唑类配体的制备方法及其在 CuAAC反应中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,3‑双三氮唑类配体的制备方法及其在CuAAC反应中的应用，以廉价易得的甘氨酸甲酯盐酸盐为基础原料，通过官能团的衍生及转换得到以甘氨酸为构架的二炔化合物，然后在室温条件下以有机叠氮为原料、碘化亚铜为催化剂合成1,2,3‑双三氮唑七元环化合物，并对该类双三氮唑化合物及其衍生物为底物发展了合成1,2,3‑双三氮唑衍生物的系列方法。本发明为click反应提供了多种简单易得的配体催化剂，作为配体加速反应效果明显，具有非常实际的用途。

  公开号：

  CN105968116B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bis(3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)amino)acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到甲基N,N-二-2-丙炔-1-基甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  带有双氮杂唑的中型环：铜催化剂配体，结构简单，性能卓越

  摘要：

  得益于其独特的性能，结构新颖且易于使用的中环的开发在制药业和学术研究中引起了极大的兴趣。然而，由于其刚性的骨架和大角度的应变，很难接近中环支架。在本文中，设计，合成了一种新型的带有双氮唑基（MRBT）的中环，被鉴定为铜（I）催化的点击反应的一种有希望的新骨架配体，并用于蛋白质的位点修饰。一种MRBT，3aa，具有高达55,000的周转率（TON），并具有显着的加速作用（k obs = 1.95 M –1 s –1），并且在铜催化的炔烃和叠氮化物环加成反应中位居最有效的配体之列。与难以接近其他已知的中环不同，这些7-12元MRBT可以用结构简单的线性末端二炔和叠氮化物以直接，一步一步的方式制备。因此，独特的可访问性和引人入胜的特性暗示了它们广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01899

文献信息

• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。
• 一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629013A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法，属于功能结构分子的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法，首先合成甘氨酸甲酯二炔的合成，再以甘氨酸甲酯二炔、叠氮类化合物、K2CO3和碘化亚铜为原料，用乙腈和水作溶剂，于常温搅拌反应，反应结束后经过后处理得到新配体甘氨酸甲酯1,2,3‑双三氮唑开环类化合物。本发明为click反应提供了多种新型的高效、简单易得的配体催化剂，作为配体加速反应效果明显，并且具有非常实际的用途。
• Synthesis of Pyrrole-3,4-diacetic Acid and Its Derivatives
  作者：Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Sara Reverberi

  DOI：10.1055/s-1989-27217

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of pyrrole-3,4-diacetic esters and N-derivatives thereof consists of the oxidative alkoxycarbonylation of dipropargylamine or N-derivatives to give 3,4-bis(alkoxycarbonylmethylene) pyrrolidines which can be easily isomerized to pyrrole-3,4-diacetic esters. Controlled hydrolysis of these esters affords pyrrolidine-3,4-diacetic acid.

  合成吡咯-3,4-二乙酸酯及其N-衍生物的简单程序包括二炔丙胺或N-衍生物的氧化烷氧基羰基化，得到3,4-双(烷氧基羰基亚甲基)吡咯烷，其可以容易地异构化为吡咯- 3,4-二乙酸酯。这些酯的受控水解得到吡咯烷-3,4-二乙酸。
• An efficient and easily-accessible ligand for Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition bioconjugation
  作者：Yuan-Yang Guo、Bo Zhang、Luying Wang、Shenlong Huang、Shilei Wang、Yanbo You、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Mingwei Geng、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d0cc06348g

  日期：——

  A novel ligand (6) for copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) in bioconjugation has been developed. Both in vitro and in vivo experiments indicate that 6 is more efficient and less cytotoxic than the canonical CuAAC ligands. Besides, 6 is easily accessible and can be prepared at gram scale. Our study reveals that 6 might be an ideal CuAAC ligand for bioconjugations.

  已开发出一种在生物共轭过程中用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的新型配体（6）。二者在体外和体内试验表明，6是更有效和比典型CuAAC配体较少细胞毒性的。此外，6容易获得，并且可以克量级制备。我们的研究表明，6可能是生物偶联的理想CuAAC配体。