1-Pyridin-2-ylindole-2,3-dione | 1609551-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Pyridin-2-ylindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-pyridin-2-ylindole-2,3-dione
• CAS: 1609551-63-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: AOMFNCZBUOOTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pyridin-2-ylindole-2,3-dione 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到11H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-2-基)-1H-吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以14%的产率得到1-Pyridin-2-ylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2013033392A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了化合物I的公式：及其盐。该发明还提供了包含化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，制备化合物I的有用中间体以及利用化合物I治疗癌症的治疗方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Rishi Arun K.

  公开号：US20140221412A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention provides compounds of formula I: and salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了式I的化合物及其盐。本发明还提供了包括式I化合物的制药组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的中间体以及使用式I化合物治疗癌症的治疗方法。
• US9598441B2
  申请人：——

  公开号：US9598441B2

  公开（公告）日：2017-03-21