2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl azide | 1258940-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-6-azido-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1258940-80-5
• 化学式: C₆H₁₀FN₃O₄
• 分子量: 207.162
• InChiKey: USWPZYOMDAIBIH-AIECOIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl azide 、 N-芴甲氧羰基-L-炔丙基丙氨酸 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 以21%的产率得到(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-{1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl)[1,2,3]-triazol-4-yl}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins

  摘要：

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01576h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl azide 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.25h， 以36%的产率得到2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins

  摘要：

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01576h

文献信息

• [EN] 18F-SACCHARIDE-FOLATES<br/>[FR] 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：MERCK & CIE

  公开号：WO2013026842A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18Fisotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as acyclic mono-or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folateor derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地通过一个具有糖苷基团的假体基团连接，例如非环式单糖或寡糖，最好基于吡喃糖苷或呋喃糖苷，它与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价连接，以及它们的制备方法，以及它们在癌症、炎症和自身免疫疾病的诊断和监测以及治疗中的应用。
• 18F-SACCHARIDE-FOLATES
  申请人：Schibli Roger

  公开号：US20140193337A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed towards new 18 F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18 F isotope is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as a cyclic mono- or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folate or derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明涉及新的18F-叶酸类放射性药物，其中18F同位素通过一个假体基团连接，更具体地说是通过一个带有糖苷基团的假体基团连接，比如基于吡喃苷或呋喃苷的环状单糖或寡糖，该基团共价连接到叶酸或其衍生物的谷氨酸部分，以及它们的制备方法，以及在癌症、炎症性和自身免疫性疾病的诊断和监测以及治疗中的使用。
• 18F-saccharide-folates
  申请人：Schibli Roger

  公开号：US10322195B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein the 18F isotope F is linked via a prosthetic group, more specifically via a prosthetic group having a saccharide group, such as a cyclic mono- or oligosaccharide, preferably based on a pyranoside or furanoside, which is covalently linked to the glutamate portion of a folate or derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of cancer and inflammatory and autoimmune diseases and therapy thereof.

  本发明旨在开发新的 18F 叶酸放射性药物，其中 18F 同位素 F 通过人工基团连接，更具体地说，是通过具有糖基（如环状单糖或寡糖，最好是基于吡喃糖苷或呋喃糖苷）的人工基团连接，该人工基团与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价连接，本发明还涉及其制备方法以及在癌症、炎症性和自身免疫性疾病的诊断和监测及其治疗中的用途。
• Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins
  作者：Omar Boutureira、François D'Hooge、Marta Fernández-González、Gonçalo J. L. Bernardes、Macarena Sánchez-Navarro、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/c0cc01576h

  日期：——

  A tag-and-modify strategy allows the practical synthesis of homogenous fluorinated glyco-amino acids, peptides and proteins carrying a fluorine label in the sugar and allows access to first examples of directly radiolabelled ([18F]-glyco)proteins.

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。