2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 128529-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 128529-23-7
• 化学式: C₈₂H₉₇NO₁₇Si
• 分子量: 1396.75
• InChiKey: CYFHOGDEJFOTRE-PRXSGPFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.74
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  187.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-4-methoxy...)
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl>-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以52.8%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-[2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranosyl]-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3

文献信息

• Synthesis of sialyl Lex ganglioside analogues modified at C-6 of the galactose residue to elucidate the mechanism of selection recognition
  作者：Nobumasa Otsubo、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00013-5

  日期：1998.1

  4-methoxybenzyl group, with phenyl 1-thioglycoside derivative of L-fucose using N-iodosuccinimide-TfOH afforded the corresponding hexasaccharides, which were transformed in good yield, via reductive removal of the benzyl group, the simultaneous transformation of azide to amine and acetamide, Omicron-deacylation and saponification of the methyl ester into the target compounds without the ceramide groups. On the

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-
• Synthesis and selectin-binding activity of N-deacetylsialyl Lewis X ganglioside
  作者：Masanori Yamaguchi、Hideharu Ishida、Christine Galustian、Ten Feizi、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00274-4

  日期：2002.11

  reduction of the azido group, N-acylation with octadecanoic acid, and the complete removal of the protecting groups gave the desired N-deacetylsialyl Lewis X ganglioside. L-Selectin bound more strongly to N-deacetylsialyl Lewis X ganglioside than to the sialyl Lewis X ganglioside, whereas E- and P-selectins bound equally well to the two gangliosides.

  合成了唾液酸化的路易斯X神经节苷脂的新型类似物N-去乙酰唾液酸化的路易斯X神经节苷脂。4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-5-三氟乙酰胺基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯-（2-> 3）-2,4 ，6-三-O-苯甲酰基-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基[2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D偶联-吡喃葡萄糖基]-（1-> 3）-[2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基]-（1-> 4）-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷以高收率得到所需的五糖。以N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲烷磺酸为促进剂，通过除去3-甲氧基苄基而衍生自其前体的五糖受体的糖基化与L-岩藻糖的苯基1-硫代糖苷衍生物进行糖基化。适当操作六糖的保护基团可得到相应的亚氨基糖基亚氨酸酯，其与（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3
• Synthesis of sialyl Lex ganglioside analogues sulfated at C-6 of either the galactose or N-acetylglucosamine residues, and at both of the galactose and N-acetylglucosamine residues: probes for clarifying the real carbohydrate ligand of L-selectin
  作者：Shiro Komba、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90188-3

  日期：1996.5
• KAMEYAMA, AKIHIKO;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 799-804
  作者：KAMEYAMA, AKIHIKO、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——