3-氯-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯 | 104013-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-chloro-3-deoxy-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5S)-3,5,6-triacetyloxy-4-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 104013-04-9
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₉
• 分子量: 366.752
• InChiKey: PVHZACAHYMQZEZ-DYPLGBCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-117°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexoopyranose
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-D-3-deoxy-glucose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-氯-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• The synthesis and hydrolysis of a series of deoxy- and deoxyfluoro-α-d- “glucopyranosyl” phosphates
  作者：Stephen G. Withers、M.David Percival、Ian P. Street

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80055-2

  日期：1989.4

  syntheses of three deoxy-α- d - “glucopyranosyl” phosphates and a series of dideoxymonofluoro- and dideoxydifluoro-α- d -glucopyranosyl phosphates are described. Rate constants for their acid-catalyzed hydrolysis were determined. Deoxygenation in the sugar ring was shown to increase the hydrolysis rate to the extent seen previously for acid-catalyzed hydrolysis of a series of phenyl deoxy- d - “glucopyranosides”

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，